Benzoic acid (1R,5R)-1-[(1R,2S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentyl ester | 180978-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,5R)-1-[(1R,2S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentyl ester
• 英文别名: [(1R,5R,6R,7S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2,6-trimethyl-7-(oxan-2-yloxy)-3-oxononan-5-yl] benzoate
• CAS: 180978-21-6
• 化学式: C₄₉H₇₀O₁₁Si
• 分子量: 863.174
• InChiKey: MPOQYAHMWHTYFN-ULCHZQQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,5R)-1-[(1R,2S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,5R,7S,8R,9R)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-hydroxymethyl-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-2,2,3-trimethylbut-3-ene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 臭氧 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Benzoic acid (1R,5R)-1-[(1R,2S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Calyculin C. 1. Synthesis of the C₁−C₂₅ Fragment
  作者：Gerard R. Scarlato、John A. DeMattei、Lee S. Chong、Anthony K. Ogawa、Mavis R. Lin、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960314y

  日期：1996.1.1

  We report our synthesis of the C(1)-C(25) fragment of serine/threonine phosphatase PP1 and PP2A inhibitor, calyculin C. Synthetic efforts were directed initially toward the synthesis of a spiroketal core fragment (7), which culminated in completion of the bottom half of the natural product. The synthesis of fragment 7 and subsequent elaboration relied on an allylboration strategy for introduction of

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。