N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰基乙酰胺 | 258874-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰基乙酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 258874-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: JREIEAVKXTZABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

合成制备方法 用途 合成制备方法 用途

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-5-iodo-1,2,3,4-pentanetetrol 、 N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰基乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到2-(benzenesulfonyl)-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺作为双碳同化剂的合成及应用

  摘要：

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6337
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-2-(苯基硫代)乙酰胺 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺作为双碳同化剂的合成及应用

  摘要：

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6337

文献信息

• Studies on the diastereoselectivity in the IMDA reactions of terminally activated (E,E,E)-nona-1,6,8-trienes
  作者：Takahiro Suzuki、Natsumi Tanaka、Takehiko Matsumura、Yosuke Hosoya、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.118

  日期：2006.3

  the C3–C5 positions. The results obtained in this study including the new successful IMDA reactions would be useful for the stereoselective synthesis of natural products containing a bicyclo[4.3.0]non-2-ene carbon skeleton.

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。
• Aidhen, Indrapal Singh; Satyamurthi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1851 - 1857
  作者：Aidhen, Indrapal Singh、Satyamurthi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Application of N-Methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide as a Two-Carbon Homologating Agent
  作者：N. Satyamurthi、Jaimala Singh、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1055/s-2000-6337

  日期：——

  With the well-known precedence that N-methoxy-N-methyl amides are excellent acyl cation and aldehyde equivalents, N-methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide (3), a new reagent, synthetically equivalent to ΘCH2CHO and ΘCH2COR was synthesised. The simplicity involved in the alkylation at the active methylene site in 3, followed by safe removal of the phenylsulfonyl group, makes 3 a versatile reagent for two-carbon homologation of alkyl halides. The method, when applied to sugar halides 6j and 6k led to the synthesis of 2,3-dideoxy sugars.

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。