(2R,5S)-5-benzyloxy-2-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>heptan-4-one | 144900-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-benzyloxy-2-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>heptan-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-phenylmethoxyheptan-4-one
• CAS: 144900-82-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: KLSGKOLBNKPOOA-FHLIZLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-benzyloxy-2-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>heptan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 TEA 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-6-phenylmethoxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶血纤维蛋白的全合成。1. C 1 -C 9和C 16 -C 23片段的立体合成

  摘要：

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61139-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)butyraldehyde 在 copper(l) iodide 、 jones reagent 、 sodium hydride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (2R,5S)-5-benzyloxy-2-<(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1

文献信息

• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 1. Synthesis of C1–C9 and C16–C23 subunits
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00905-1

  日期：1996.1

  The C1–C9 (4) and C16–C23 subunits (9) of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, were synthesized stereoselectively from D-glucose and D-mannitol. Stereocontrolled hydroboration, Michael reaction, Grignard reaction, etc. were successfully applied.

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。
• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 1. Stereocontrolled synthesis of the C1-C9 and C16-C23 fragments
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61139-5

  日期：1992.9

  Stereocontrolled synthesis of two fragments corresponding to the C1-C9 (3) and C16-C23 parts (6) of lysocellin (1) using hydroboration, Wittig-Homer reaction, and Michael reaction in the key steps is described.

  描述了在关键步骤中使用氢硼化，Wittig-Homer反应和Michael反应进行立体控制的两个片段，分别对应于溶菌素（1）的C 1 -C 9（3）和C 16 -C 23部分（6）。