1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole | 1261736-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole；1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1261736-66-6
• 化学式: C₂₇H₂₈BNO₅S
• 分子量: 489.4
• InChiKey: BZAIORNOSZZDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 、 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-bromo-2-butyl-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 以47%的产率得到3'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2'-butyl-1,1'-bis((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenyl-1H,1'H-3,5'-biindole
  参考文献：
  名称：

  氨基硼化：在 C-C π 键上添加 B-N σ 键

  摘要：

  该通讯展示了 B-N σ 键对 C-C π 键的第一次催化氨基硼化及其在 3-硼化吲哚合成中的应用。这种加成反应的区域化学和广泛的官能团兼容性使取代模式与主要竞争技术不相容。这种氨基硼化反应会在一步中从氨基硼酸酯形成 C-B 和 C-N 键，氨基硼酸酯是克级规模的简单起始材料。该反应生成具有合成价值的 N-杂环有机硼化合物，作为药物发现的潜在构件。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06678
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 吡啶 、 C₂₉H₃₇AuF₃N₂O 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氨基硼化：在 C-C π 键上添加 B-N σ 键

  摘要：

  该通讯展示了 B-N σ 键对 C-C π 键的第一次催化氨基硼化及其在 3-硼化吲哚合成中的应用。这种加成反应的区域化学和广泛的官能团兼容性使取代模式与主要竞争技术不相容。这种氨基硼化反应会在一步中从氨基硼酸酯形成 C-B 和 C-N 键，氨基硼酸酯是克级规模的简单起始材料。该反应生成具有合成价值的 N-杂环有机硼化合物，作为药物发现的潜在构件。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06678

文献信息

• A borylative cyclisation towards indole boronic esters
  作者：Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc03577g

  日期：——

  2-Alkynylaniline borylative cyclisations provide a direct means to access indole 3-boronic esters from simple precursors. The Pd-catalysed cyclisation can be merged with cross-coupling processes in the same reaction vessel, moreover, the products can be exploited in C–N bond forming reactions.

  2-炔基苯胺的硼化环化反应提供了一种直接从简单前体获取吲哚-3-硼酸酯的方法。钯催化的环化反应可以与同一个反应容器中的交叉耦合过程结合。此外，生成的产物还可以用于形成C–N键的反应。