(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 1208114-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1208114-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZVXAQOUTLMJMAW-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 草酰氯 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1S,3S,6R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  环展开─碳水化合物来源的供体-受体环丙烷的立体选择性环加成：桥接氧杂环丁酮-吲哚杂化物的合成

  摘要：

  研究了一种构建糖衍生手性氧杂环庚酮-吲哚分子杂化物的有效方法。通过监测在不同温度、不同溶剂和不同路易斯酸催化剂下的反应过程来优化反应条件。在优化的条件下，大多数形成的环加合物都实现了高立体选择性和效率。通过利用一系列碳水化合物衍生的供体-受体环丙烷和可变取代的吲哚底物来评估该策略的可及性。此外，通过利用掺入吡喃环中的芳基取代的供体-受体环丙烷的非对映选择性 (3+2) 环加成，可以快速获得桥接的吲哚-氧杂环丁酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01652
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  环展开─碳水化合物来源的供体-受体环丙烷的立体选择性环加成：桥接氧杂环丁酮-吲哚杂化物的合成

  摘要：

  研究了一种构建糖衍生手性氧杂环庚酮-吲哚分子杂化物的有效方法。通过监测在不同温度、不同溶剂和不同路易斯酸催化剂下的反应过程来优化反应条件。在优化的条件下，大多数形成的环加合物都实现了高立体选择性和效率。通过利用一系列碳水化合物衍生的供体-受体环丙烷和可变取代的吲哚底物来评估该策略的可及性。此外，通过利用掺入吡喃环中的芳基取代的供体-受体环丙烷的非对映选择性 (3+2) 环加成，可以快速获得桥接的吲哚-氧杂环丁酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01652

文献信息

• Enantioselective Construction of <i>Cis</i>-2,6-Disubstituted Dihydropyrans: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Wojciech Chaładaj、Rafał Kowalczyk、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo902167r

  日期：2010.3.5

  versatile chiral building block. The strategy is based on three key transformations: enantioselective hetero-Diels−Alder (HDA) reaction of aldehyde with Danishefsky’s diene, selective reduction of carbonyl function, and Claisen or related rearrangement. The synthetic utility of the methodology is illustrated by total synthesis of antibiotic (−)-centolobine.

  本文提出了一种简单有效的方法，以手性顺式-6取代的2-（2-羟乙基）-5,6-二氢-2 H-吡喃，一种通用的手性构建基。该策略基于三个关键转换：醛与DAnishefsky的二烯的对映选择性杂Diels-Alder（HDA）反应，羰基官能团的选择性还原以及克莱森（Claisen）或相关的重排。该方法的合成效用通过抗生素（-）-centolobine的全合成得到了说明。