N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺 | 193634-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺
• 中文别名: N-甲氧基-N-甲基-丙烯酰胺、
• 英文名称: N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 193634-77-4
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD12095636
• 分子量: 115.132
• InChiKey: IAAVEAHABZTBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H226,H302,H312,H315,H318,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-3,3-diphenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和Weinreb酰胺的芳基化

  摘要：

  已经研究了钯催化的α，β-不饱和Weinreb酰胺的芳基化反应，以获得β-芳基-α，β-不饱和Weinreb酰胺。烷基钯中间体的钯中心与Weinreb酰胺部分之​​间的螯合促进了配位和插入步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.023
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 丙烯酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  在流动中驯服光催化：轻松快速地制备 α-氨基酰胺衍生物

  摘要：

  α-氨基酰胺是超越分子中的重复分子亚基，具有用于（生物）合成目的的有吸引力的功能。本文描述了利用流动光催化制备它们的方法，在效率方面比其他催化方法有显着改进，同时优于类似的批量设置。5 分钟的反应时间、操作简单和没有用于分离最终产物的纯化步骤证明了增强的性能。

  DOI：

  10.1039/d2gc02087d

文献信息

• Catalytic intermolecular aldol reactions of transient amide enolates in domino Michael/aldol reactions of nitroalkanes, acrylamides, and aldehydes
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1039/d0gc04111d

  日期：——

  Three-component reactions of nitroalkanes, acrylamides, and aldehydes by using a catalytic amount of KOH in DMSO gave β′-hydroxy-γ-nitro amides. Mechanistic studies suggested that the reactions proceeded by domino Michael/aldol reactions. The highly nucleophilic nature of transient amide enolates that were formed by Michael addition of nitronate anions to acrylamides in DMSO enabled the realization

  通过在DMSO中使用催化量的KOH，使硝基烷，丙烯酰胺和醛进行三组分反应，得到β'-羟基-γ-硝基酰胺。机理研究表明，反应是通过多米诺·迈克尔/醛醇缩合反应进行的。通过在DMSO中将亚硝酸根阴离子迈克尔加成到丙烯酰胺中而形成的瞬态酰胺烯醇盐具有高度亲核性，这使得在酸性硝基烷存在下，酰胺烯醇盐的催化分子间羟醛反应得以实现。
• Substituted Benzamide Inhibitors of Human Rhinovirus 3C Protease:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Siegfried H. Reich、Theodore Johnson、Michael B. Wallace、Susan E. Kephart、Shella A. Fuhrman、Stephen T. Worland、David A. Matthews、Thomas F. Hendrickson、Fora Chan、James Meador、Rose Ann Ferre、Edward L. Brown、Dorothy M. DeLisle、Amy K. Patick、Susan L. Binford、Clifford E. Ford

  DOI：10.1021/jm9903242

  日期：2000.5.1

  HRV-16 infected H1-HeLa cells). On the basis of cocrystal structure information, a library of substituted benzamide derivatives was prepared using parallel synthesis on solid support. A 1.9 A cocrystal structure of a benzamide inhibitor in complex with the 3CP revealed a binding mode similar to that initially modeled wherein covalent attachment of the nucleophilic cysteine residue is observed. Unsaturated

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。
• Chiral Calcium Complexes as Brønsted Base Catalysts for Asymmetric Addition of α-Amino Acid Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Susumu Saito、Tetsu Tsubogo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0709730

  日期：2007.5.1

  promote the catalytic asymmetric 1,4-addition reactions and [3+2] cycloaddition reactions of α-amino acid derivatives with α,β-unsaturated carbonyl compounds have been developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of 5−10 mol % of the chiral calcium catalyst to afford the desired adducts in high yields with high diastereo- and enantioselectivities. A wide range of α,β-unsaturated esters and

  开发了一种基于钙络合物的新型催化剂体系，可促进 α-氨基酸衍生物与 α,β-不饱和羰基化合物的催化不对称 1,4-加成反应和 [3+2] 环加成反应。在 5-10 mol% 的手性钙催化剂存在下，反应顺利进行，以高产率提供所需的加合物，并具有高非对映选择性和对映选择性。适用范围广泛的 α,β-不饱和酯和酰胺，其他甘氨酸甚至 dl-丙氨酸衍生物与几种 α,β-不饱和羰基化合物反应，以高产率提供相应的取代吡咯烷衍生物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性. 在与 dl-丙氨酸衍生物的反应中，季不对称碳被有效地构建。
• Epoxides as Alkylating Reagents for the Catellani Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Chenggui Wu、Han Chen、Ruiming Chen、Guangyin Qian、Zhi Geng、Qiang Wei、Yuanyuan Xia、Jingyang Zhang、Yuming Zhang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201800573

  日期：2018.3.19

  We report a cooperative catalytic system comprising a PdII complex, XPhos, and the potassium salt of 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid that enables the use of epoxides as alkylating reagents in the Catellani reaction, thereby expanding the existing paradigm of this powerful transformation. The potassium salt of inexpensive 5‐norbornene‐2‐carboxylic acid acts as both mediator and base in the process. This

  我们报道了一种由Pd II配合物，XPhos和5-降冰片烯-2-羧酸钾盐组成的合作催化体系，该体系能够在Catellani反应中使用环氧化物作为烷基化试剂，从而扩展了这种有力转化的现有范式。廉价的5-降冰片烯-2-羧酸的钾盐在该过程中既充当介体又充当碱。这种温和的，化学选择性的，可扩展的且原子经济的方案可与各种现成的官能化芳基碘化物和环氧化物以及端基烯烃兼容。生成的产品经过易用的oxa-Michael加成，以提供无处不在的异色满支架。
• Rhodium-Catalyzed Linear Cross-Trimerization of Two Different Alkynes with an Alkene and Two Different Alkenes with an Alkyne
  作者：Masayuki Kobayashi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201200903

  日期：2012.7.23

  paths with rhodium: A cationic RhI/H8‐BINAP complex has been found to catalyze the linear cross‐trimerization of terminal alkynes, acetylenedicarboxylates, and acrylamides to give substituted trienes. The asymmetric linear cross‐trimerization, giving substituted chiral dienes, has also been achieved by using monosubstituted alkenes and (R)‐BINAP instead of terminal alkynes and H8‐BINAP (see scheme;

  与铑的交叉路径：阳离子Rh I / H 8 ‐BINAP络合物可催化末端炔烃，乙炔二羧酸酯和丙烯酰胺的线性交叉三聚反应，生成取代的三烯。还可以通过使用单取代的烯烃和（R）-BINAP代替末端炔烃和H 8 -BINAP（参见方案; H 8 -BINAP = 2,2'-bis ）来实现不对称线性交叉三聚，得到取代的手性二烯。（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基; BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]]。