(E)-ethyl 3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propenoate | 1017968-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylate；Ethyl 3-(2-phenyl-1H-3-indolyl)-acrylate；ethyl (E)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1017968-62-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: SNGZGQLRNGHEQX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propenoate 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(Z)-ethyl 2-bromo-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  （S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-的合成：一种基于烯胺酮的不饱和路线环二肽

  摘要：

  一系列外消旋和对映体纯的（S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-一个（环Pro–ΔTrp）制备了二肽类似物。外消旋类似物6a – c是通过将外消旋环二肽烯胺酮（R，S）-5与各种吲哚衍生物直接偶联制备的。另一方面，通过铜（I）催化的乙烯基酰胺化反应制备了对映纯类似物，其中无环（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物20和21形成了。无环二肽被环化为对映体（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物24和25。对于偶联反应，分几个步骤制备乙烯基溴。由乙酸乙酯（7）制备烯胺酮8，并与2-甲基吲哚和2-苯基吲哚偶联，得到9和10。3-（吲哚-3-基）丙烯酸酯9和10在位置2上的直接溴化反应生成乙烯基溴化物11和12。乙烯基溴化物11和12中吲哚氮1'上的Boc保护基在进行铜（I）与N- Boc脯氨酰胺18的偶合之前，先引入苯乙二胺。手性中间体和终产物的对映体纯度主要通过HPLC或1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.045
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Dehydrogenative 6π‐Photocyclisation of Indole Derivatives via Successive Energy Transfer

  摘要：

  Herein, a successive energy transfer (sEnT) strategy to enable a dehydrogenative 6π‐photocyclisation, without the need for an external oxidant is reported, in which the energetically unfavourable dehydrogenation is driven by energy transfer. The valuable applicability of this method was demonstrated by the scaffold hopping of indole containing bioactive molecules, as well as by the succinct synthesis of naturally occurring tetracyclic furocarbazole alkaloids. Moreover, experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism.

  DOI：

  10.1002/adsc.202301174

文献信息

• PtCl2-catalyzed reactions of o-alkynylanilines with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Xun Li、Jun-Yan Wang、Wei Yu、Long-Min Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.095

  日期：2009.2

  The PtCl2-catalyzed reactions between indoles and ethyl propiolate gave rise to mono and double addition products. The composition of the products was largely influenced by the substituents on the indoles as well as the amount of ethyl propiolate used. o-Alkynylanilines reacted with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate under the catalysis of PtCl2 to generate the corresponding 2,3-disubstituted

  吲哚和丙酸乙酯之间的PtCl 2催化反应产生单加成产物和双加成产物。产物的组成在很大程度上受到吲哚上的取代基以及丙酸乙酯用量的影响。在PtCl 2的催化下，邻炔基苯胺与丙酸乙酯和乙酰二羧酸二甲酯反应，生成相应的2,3-二取代的吲哚。通过遵循顺序的环化/分子间加成途径来进行反应。
• Synthesis of (S,Z)-3-[(1H-indol-3-yl)methylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one: an alternative, enaminone based, route to unsaturated cyclodipeptides
  作者：Jernej Wagger、Uroš Grošelj、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.045

  日期：2008.3

  A series of racemic and enantiopure (S,Z)-3-[(1H-indol-3-yl)methylidene]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one (cyclic Pro–ΔTrp) dipeptide analogues were prepared. Racemic analogues 6a–c were prepared by direct coupling of racemic cyclodipeptide enaminone (R,S)-5 with various indole derivatives. On the other hand, enantiopure analogues were prepared through a copper(I) catalyzed vinyl amidation reaction

  一系列外消旋和对映体纯的（S，Z）-3-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]六氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-4（1 H）-一个（环Pro–ΔTrp）制备了二肽类似物。外消旋类似物6a – c是通过将外消旋环二肽烯胺酮（R，S）-5与各种吲哚衍生物直接偶联制备的。另一方面，通过铜（I）催化的乙烯基酰胺化反应制备了对映纯类似物，其中无环（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物20和21形成了。无环二肽被环化为对映体（S）-Pro-ΔTrp二肽类似物24和25。对于偶联反应，分几个步骤制备乙烯基溴。由乙酸乙酯（7）制备烯胺酮8，并与2-甲基吲哚和2-苯基吲哚偶联，得到9和10。3-（吲哚-3-基）丙烯酸酯9和10在位置2上的直接溴化反应生成乙烯基溴化物11和12。乙烯基溴化物11和12中吲哚氮1'上的Boc保护基在进行铜（I）与N- Boc脯氨酰胺18的偶合之前，先引入苯乙二胺。手性中间体和终产物的对映体纯度主要通过HPLC或1
• Photocatalytic Dehydrogenative 6π‐Photocyclisation of Indole Derivatives <i>via</i> Successive Energy Transfer
  作者：Yishu He、Yihao Zhang、Hang Zhao、Xing Wang、Gaofeng He、Rong Huang、Siping Wei、Zhijie Zhang、Qiang Fu

  DOI：10.1002/adsc.202301174

  日期：2024.2.19

  Herein, a successive energy transfer (sEnT) strategy to enable a dehydrogenative 6π‐photocyclisation, without the need for an external oxidant is reported, in which the energetically unfavourable dehydrogenation is driven by energy transfer. The valuable applicability of this method was demonstrated by the scaffold hopping of indole containing bioactive molecules, as well as by the succinct synthesis of naturally occurring tetracyclic furocarbazole alkaloids. Moreover, experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism.