N-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-m-tolylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1233718-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-m-tolylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-(3-methylphenyl)butyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1233718-32-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 347.478
• InChiKey: RZQSSJQZOJINSX-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 4-methyl-N-(3-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 (3R,5S)-5-(7-(trimethylsilyloxy)tridecan-7-yl)pyrrolidin-3-ol 、 对硝基苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-m-tolylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-[2-(hydroxymethyl)-1-m-tolylbutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡咯烷催化的醛的曼尼希反应：通过布朗斯台德酸辅助的氢键控制反选择性

  摘要：

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903537