4a,10-dihydrobenz(a)azulene-10-D1 | 78926-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4a,10-dihydrobenz(a)azulene-10-D1
• 英文别名: 10-deuterio-4b,10-dihydrobenzo[a]azulene
• CAS: 78926-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 181.241
• InChiKey: VRNPWXONLZMYIO-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 4a,10-dihydrobenz(a)azulene-10-D1
  参考文献：
  名称：

  向苯中添加苯并环丁烯基：螺[苯并环丁烯-1,7'-环庚-1'，3'，5'-三烯]到9a，10-二氢苯并[α] az烯的简便重排

  摘要：

  苯并环丁烯酮甲苯磺酸and和2-甲基苯并环丁酮甲苯磺酸the的钠盐在苯中的热分解分别得到9a，10-二氢苯并[α] azulene 4和反式-10-甲基-9a ，10-二氢苯并[α] azulene 3。推测最初涉及将卡宾苯并环丁烯基或其2- Me衍生物加至苯环的机理。反应中所建议的中间体螺[苯并环丁烯1,7'环庚-1'，3'，5'-三烯] 12已合成，显示在反应条件下可生成4。测量了12→4的重排速率，并确定了活化能：Ea＝ 125.9±0.8KJmol -1，A ＝ 1.38×10 14 sec -1。重排的机理必须涉及12的苯并环丁烯部分的开环以产生邻二甲苯中间体，该中间体被假定具有相当大的双自由基特性。在71.8°时，此开环速度比母体苯并环丁烯分子的开环速度快2.7×10 6倍。还研究了2-（7'-环庚-1'，3'，5'三烯基）苯甲醛甲苯磺酰the的钠盐的分解，结果表明生成4a，10-二氢苯并[α]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97702-6

文献信息

• OLEARU M. A.; RISNARDSON G. W.; WEGE D., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 4 813-823
  作者：OLEARU M. A.、 RISNARDSON G. W.、 WEGE D.

  DOI：——

  日期：——
• The addition of benzocyclobutenylidene to benzene
  作者：Margaret A. O'Leary、Geoffrey W. Richardson、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97702-6

  日期：1981.1

  trans-10-methyl-9a, 10-dihydrobenz[α]azulene 3, respectively. A mechanism involving initially the addition of the carbene benzocyclobutenylidene, or its 2-Me derivative, to the benzene ring is postulated. A proposed intermediate in the reaction, spiro [benzocyclobutene 1,7' cyclohepta-1',3',5'-triene] 12 has been synthesised, and shown to give rise to 4 under the reaction conditions. The rate of rearrangement

  苯并环丁烯酮甲苯磺酸and和2-甲基苯并环丁酮甲苯磺酸the的钠盐在苯中的热分解分别得到9a，10-二氢苯并[α] azulene 4和反式-10-甲基-9a ，10-二氢苯并[α] azulene 3。推测最初涉及将卡宾苯并环丁烯基或其2- Me衍生物加至苯环的机理。反应中所建议的中间体螺[苯并环丁烯1,7'环庚-1'，3'，5'-三烯] 12已合成，显示在反应条件下可生成4。测量了12→4的重排速率，并确定了活化能：Ea＝ 125.9±0.8KJmol -1，A ＝ 1.38×10 14 sec -1。重排的机理必须涉及12的苯并环丁烯部分的开环以产生邻二甲苯中间体，该中间体被假定具有相当大的双自由基特性。在71.8°时，此开环速度比母体苯并环丁烯分子的开环速度快2.7×10 6倍。还研究了2-（7'-环庚-1'，3'，5'三烯基）苯甲醛甲苯磺酰the的钠盐的分解，结果表明生成4a，10-二氢苯并[α]