N-甲氧基异烟酰胺 | 83421-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基异烟酰胺
• 英文名称: N-methoxypyridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy 4-pyridinecarboxamide；N-Methoxy-isonicotinsaeureamid；N-Methoxyisonicotinamide
• CAS: 83421-33-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: APSXNCFUCCHSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基异烟酰胺 在 N-chloro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88 %的产率得到异烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯-N-(苯磺酰基)苯磺酰胺将 N-烷氧基酰胺转化为酯的温和方法

  摘要：

  已经报道了一种从N-烷氧基酰胺合成酯的有效、快速的方法。该方案使用容易获得的N -氯-N-(苯磺酰基)苯磺酰胺 (NCBSI) 将烷氧基酰胺转化为相应的酯。本方法不含金属和配体，在温和的反应条件下进行。这种转化结合了多种酰胺，由芳基或烷基羧酸制备，导致功能化酯的形成，突出了其多功能性、化学选择性和高产率方面。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154539
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-甲氧基异烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米颗粒催化苯甲酰胺与炔烃的氧化环化反应合成异喹啉酮

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601137

文献信息

• Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Alkynes Enabled by an Osmium(II)/HOAc Catalytic System
  作者：Jian Yang、Liexin Wu、Huiying Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03827

  日期：2019.12.20

  C-H activation strategy, an efficient osmium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-methoxybenzamides with alkynes has been accomplished. Computational and experimental studies revealed that such transformation leading to the synthesis of the isoquinolone core might follow an Os(II)-Os(IV)-Os(II) catalytic pathway, in which an unusual HOAc-assisted oxidative addition of osmium(II) into

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。
• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04336253A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  Cephalosporin antibiotics represented by the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or a carboxy substituted alkyl group; R.sub.1 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; n is 0, 1 or 2; and A and A' independently are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or allyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are broad spectrum antibiotics useful in the treatment of gram positive and gram negative infections of mammals.

  头孢菌素抗生素由以下公式代表##STR1##其中R为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或一个羧基取代的烷基基团；R.sub.1为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0、1或2；A和A'独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或烯丙基；以及它们的药用盐是用于治疗哺乳动物的革兰氏阳性和革兰氏阴性感染的广谱抗生素。
• Cp*Co^III -Catalyzed Bis-isoquinolone Synthesis by C−H Annulation of Arylamide with 1,3-Diyne
  作者：Malay Sen、Rajib Mandal、Ashis Das、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201704155

  日期：2017.12.11

  Atom e[Co]nomical: High chemo- and regioselective C−H and N−H annulation of aryl amide was accomplished through cobalt-catalyzed C−H bond activation with 1,3-diynes using N−OMe as internal oxidant. Broad substrate scope with excellent functional group tolerance was achieved using various amides and diynes.

  原子经济：芳基酰胺的高化学选择性和区域选择性CH和NH环化反应是通过使用N -OMe作为内部氧化剂通过钴催化的1，H-二炔的C-H键活化来实现的。使用各种酰胺和二炔，可实现宽泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (R)-ALPHA-(2,3-DIMETHOXYPHENYL)-1-[2-(4-FLUOROPHENYL)ETHYL]-4-PIPERIDINEMETHANOL
  申请人：Hilpert Heinz Eduard Thomas

  公开号：US20070265450A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention provides various processes for the preparation of (R)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol.

  本发明提供了制备(R)-α-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶甲醇的各种方法。
• Synthesis and biological evaluation of a series of parenteral 3'-quaternary ammonium cephalosporins
  作者：Raymond F. Brown、Michael D. Kinnick、John M. Morin、Robert T. Vasileff、Fred T. Counter、Edward O. Davidson、Paul W. Ensminger、Judith A. Eudaly、Jeffrey S. Kasher

  DOI：10.1021/jm00170a011

  日期：1990.8

  The preparation and biological evaluation of a series of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-methoximinoacetamido]cep halosporins, substituted at the 3'-position with monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heterocycles are described. The resulting family of parenteral compounds displays a broad spectrum of antibacterial activity. Some compounds exhibit a similar level of Gram-negative activity to that of the "third-generation" cephalosporins with increased staphylococcal activity. The in vitro and in vivo antimicrobial activity, structure-activity relationships, beta-lactamase stability, and in vitro and in vivo pharmacological evaluations are presented.