N-甲氧基异喹啉酮 | 148991-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-甲氧基异喹啉酮
• 英文名称: 2-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methoxyisoquinolin-1-one
• CAS: 148991-88-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: NFOUTENTJWWWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基异喹啉酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到1-羟基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  乙醇中铑(III)催化CH活化和成环绿色合成3,4-未取代异喹诺酮

  摘要：

  通过在温和反应条件下铑(III)催化的CH活化和环化，开发了一种有效合成3,4-未取代异喹啉的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300914
• 作为产物：
  描述：

  1-cyanoisoquinoline N-oxide 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-甲氧基异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的N-甲氧基异喹啉盐的合成和亲核反应

  摘要：

  从异喹啉开始，制备氰基取代的 N-甲氧基异喹啉盐 1.1 和 1.4。研究了在不同非质子溶剂中存在 O-、C- 和 N- 亲核试剂时它们的行为：从 1-氰基取代的异喹啉衍生物 1.1、1-和 3- 动物或 1-亚胺盐取决于所使用的胺, 和 N-甲氧基异喹啉 4.1.1 在 H2O 和 OH- 中。4-氰基-N-甲氧基异喹啉盐 1.4 与胺反应生成 1-胺缩醛，并与 OH- 反应生成相应的半胺缩醛。与 CN 的转化产生二腈衍生物和 N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261004

文献信息

• Visible light driven metal-free intramolecular cyclization: a facile synthesis of 3-position substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-one
  作者：Shuai Zou、Shu Geng、Lina Chen、Haitao Wang、Feng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02560f

  日期：——

  A visible-light metal-free photocatalytic synthesis of 3-position substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives under mild conditions in moderate to good yields is described. EosinY Na, an organic dye, which is of low cost and has good availability, is used as the photocatalyst. A wide range of substrates are tolerated and the gram-scale reaction can also proceed smoothly. Mechanistic studies

  描述了在温和的条件下以中等至良好的收率的3位取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one衍生物的无可见光金属光催化合成。低成本且具有良好可用性的有机染料曙红Na用作光催化剂。可以耐受多种底物，并且克级反应也可以顺利进行。机理研究表明，提出了一个合理的自由基过程。
• Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles by Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of <i>N</i> -Methoxyamides with α-Chloroaldehydes
  作者：Ji-Rong Huang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710776

  日期：2017.12.11

  α‐Chloroaldehydes have been used as alkyne equivalents in rhodium‐catalyzed syntheses of isoquinolones and 3,4‐dihydroisoquinolins starting from N‐methoxyamides. Compared to the existing technology, a complementary regioselectivity is achieved. Mechanistic investigations have been performed, and it was found that steric effects of both substrate and additive determine the product selectivity. Various

  α-氯醛已被用作铑的异喹诺酮和3,4-二氢异喹啉从N-甲氧基酰胺开始的炔烃等效物。与现有技术相比，实现了互补的区域选择性。已经进行了机理研究，并且发现底物和添加剂两者的空间效应决定了产物的选择性。各种其他杂环，例如异喹啉和内酯，可以通过转化获得的产物来制备。
• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling Using Vinylene Carbonate as an Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.9b04254

  日期：2019.12.6

  Transition-metal-catalyzed C–H activation and subsequent oxidative cyclization with alkynes has been a powerful tool for the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to establish synthetic methodologies for the construction of nonsubstituted vinylene-fused aromatics. We herein report a Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation with vinylene

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。
• One-pot cascade synthesis of N-methoxyisoquinolinediones via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed carbenoid insertion C–H activation/cyclization
  作者：Jingjing Shi、Jie Zhou、Yunnan Yan、Jinlong Jia、Xuelei Liu、Huacan Song、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc08407a

  日期：——

  new, mild and versatile method for one-pot cascade synthesis of diverse N-methoxyisoquinolinediones via Rh(III)-catalyzed regioselective carbenoid insertion C-H activation/cyclization of N-methoxybenzamides with alpha-diazotized Meldrum's acid has been achieved. Extension of the developed Rh(III) catalysis for building new analogs of the marketed drug Edaravone has also been demonstrated.

  在这里，已经实现了一种新的，温和且通用的方法，该方法可通过Rh（III）催化的区域选择性类胡萝卜素插入反应，通过N-甲氧基苯甲酰胺与α-重氮基的Meldrum酸进行CH活化/环化，一锅级联合成各种N-甲氧基异喹啉二酮。还证明了开发的Rh（III）催化作用的扩展，以构建市售药物Edaravone的新类似物。
• Nuclear receptor binding agents
  申请人：Dalton James T.

  公开号：US20090030036A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a novel class of nuclear receptor binding agents (NRBAs). The NRBAs are applicable for use in the prevention and/or treatment of a variety of diseases and conditions including prevention and treatment of cancers such as prostate and breast cancer, osteoporosis, hormone-related diseases, inflammatory diseases, oxidative stress related disorders such as Parkinson's and stroke, neurological disorders, ophthalamic disorders, cardiovascular disease, and obesity.

  本发明涉及一种新型的核受体结合剂（NRBAs）。这些NRBAs适用于预防和/或治疗各种疾病和病症，包括预防和治疗癌症（如前列腺癌和乳腺癌）、骨质疏松症、激素相关疾病、炎症性疾病、氧化应激相关疾病（如帕金森病和中风）、神经系统疾病、眼科疾病、心血管疾病和肥胖症。