N(6)-benzoyl-4-formyl-3-isopropylsydnonimine | 1103492-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N(6)-benzoyl-4-formyl-3-isopropylsydnonimine
• 英文别名: 4-formyl-3-isopropyl-N₆-benzoylsydnone imine；(Z)-N-(4-formyl-3-propan-2-yloxadiazol-3-ium-5-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 1103492-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD18452943
• 分子量: 259.265
• InChiKey: RQHHPPAADWZETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(6)-benzoyl-4-formyl-3-isopropylsydnonimine 、 丙二腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-[4-(2,2-dicyanoethenyl)-3-propan-2-yloxadiazol-3-ium-5-yl]benzenecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  4H-Thiopyrans bearing a mesoionic ring

  摘要：

  The preparation of 4-(2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile) derivatives of sydnone and sydnone imines based on the ternary condensation of 4-formyl sydnones and sydnone imines with malononitrile and 2-cyanothioacetamide is reported.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.11.008
• 作为产物：
  描述：

  (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate 、 6-benzoyl-3-isopropyl sydnoneimine 在 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到N(6)-benzoyl-4-formyl-3-isopropylsydnonimine
  参考文献：
  名称：

  4-Formylsydnonimine derivatives

  摘要：

  提出了基于4-锂亚甲基亚胺与(甲氧基亚甲基)二甲基硫酸甲酯铵反应合成4-甲酰基亚甲基亚胺衍生物的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0346-2

文献信息

• 4-lithiosydnone imines: Generation and stability. Plant growth regulating activity of 4-hydroxymethyl derivatives of sydnone imines
  作者：Ilya A. Cherepanov、Ekaterina V. Shevaldina、Dmitry A. Lapshin、Yury Ya. Spiridonov、Vladimir A. Abubikerov、Sergey K. Moiseev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121841

  日期：2021.6

  investigated and an efficiency of subsequent reactions of the generated C(4)-lithio derivatives with electrophiles was shown to depend on the exploited deprotonating reagent. It was found that 4-(α-arylhydroxymethyl)sydnone imines, when used for pre-sowing treatment of corn seeds at very low doses (0.25-5 g t−1), promoted a plant growth up to 60%.

  研究了六甲基二硅叠氮化锂（LHDMS），二异丙基酰胺锂（LDA），二乙酰胺锂（LDEA）和n -BuLi对N 6取代的亚砜亚胺的C（4）脱质子作用。研究了4-lithiosydnone亚胺的热稳定性，并证明了生成的C（4）-硫代衍生物与亲电试剂的后续反应效率取决于所开发的去质子化试剂。发现4-（α-芳基羟甲基）亚砜亚胺当用于极低剂量（0.25-5gt -1）的玉米种子的播种前处理时，促进植物生长高达60％。
• 4H-Thiopyrans bearing a mesoionic ring
  作者：Ilya A. Cherepanov、Evgeny D. Savin、Natal’ya G. Frolova、Maria O. Shishkova、Ivan A. Godovikov、Kyrill Yu. Suponitsky、Konstantin A. Lyssenko、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.008

  日期：2009.11

  The preparation of 4-(2,6-diamino-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile) derivatives of sydnone and sydnone imines based on the ternary condensation of 4-formyl sydnones and sydnone imines with malononitrile and 2-cyanothioacetamide is reported.
• 4-Formylsydnonimine derivatives
  作者：I. A. Cherepanov、L. H. Kusaeva、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-009-0346-2

  日期：2009.12

  The procedure for the synthesis of 4-formylsydnonimine derivatives based on the reaction of 4-lithiosydnonimines with (methoxymethylidene)dimethylammonium methyl sulfate was proposed.

  提出了基于4-锂亚甲基亚胺与(甲氧基亚甲基)二甲基硫酸甲酯铵反应合成4-甲酰基亚甲基亚胺衍生物的方法。