ethyl 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-15N-2-carboxylate | 69158-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-15N-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl-3,5-dimethyl-4-ethyl-15N-pyrrol-2-carboxylat
• CAS: 69158-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 196.255
• InChiKey: GIGBRYTXWUHNAZ-HNHCFKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-15N-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-15N
  参考文献：
  名称：

  每15 N标记的卟啉I–IV和相关的四氢苯并卟啉的合成，用于有机地球化学和振动光谱

  摘要：

  氮15标记的吡咯已使用Barton-Zard，Knorr和Kleinspehn方法由市售的15 N甘氨酸或亚硝酸钠制得。这些吡咯用作合成每15 N标记的卟啉所需要的中间体，用于分析和分配沉积卟啉的振动光谱。Etioporphyrin-I是通过吡咯甲烯中间体制备的，而Eioporphyrins II-V和相关的四氢苯并卟啉是通过逐步路线合成的，其中铜（II）介导的a，c-胆二烯环化是关键步骤。质子和碳13 NMR光谱的详细分析为这些重要结构提供了氮15耦合常数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.105
• 作为产物：
  描述：

  diethyl aminomalonate-15N 、 3-乙基-2,4-戊二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以4.138 g的产率得到ethyl 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-15N-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  每15 N标记的卟啉I–IV和相关的四氢苯并卟啉的合成，用于有机地球化学和振动光谱

  摘要：

  氮15标记的吡咯已使用Barton-Zard，Knorr和Kleinspehn方法由市售的15 N甘氨酸或亚硝酸钠制得。这些吡咯用作合成每15 N标记的卟啉所需要的中间体，用于分析和分配沉积卟啉的振动光谱。Etioporphyrin-I是通过吡咯甲烯中间体制备的，而Eioporphyrins II-V和相关的四氢苯并卟啉是通过逐步路线合成的，其中铜（II）介导的a，c-胆二烯环化是关键步骤。质子和碳13 NMR光谱的详细分析为这些重要结构提供了氮15耦合常数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.105

文献信息

• Syntheses of per-15N labeled etioporphyrins I–IV and a related tetrahydrobenzoporphyrin for applications in organic geochemistry and vibrational spectroscopy
  作者：Timothy D. Lash、Shaohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.105

  日期：2005.12

  and assignment of vibrational spectra for sedimentary porphyrins. Etioporphyrin-I was prepared via pyrromethene intermediates, while etioporphyrins II–V and a related tetrahydrobenzoporphyrin were synthesized via stepwise routes involving the copper(II) mediated cyclization of a,c-biladienes as the key step. Detailed analyses of both the proton and carbon-13 NMR spectra provide nitrogen-15 coupling

  氮15标记的吡咯已使用Barton-Zard，Knorr和Kleinspehn方法由市售的15 N甘氨酸或亚硝酸钠制得。这些吡咯用作合成每15 N标记的卟啉所需要的中间体，用于分析和分配沉积卟啉的振动光谱。Etioporphyrin-I是通过吡咯甲烯中间体制备的，而Eioporphyrins II-V和相关的四氢苯并卟啉是通过逐步路线合成的，其中铜（II）介导的a，c-胆二烯环化是关键步骤。质子和碳13 NMR光谱的详细分析为这些重要结构提供了氮15耦合常数。