(3E)-ethyl 5-phenyl-5-trimethylsilylpentanoate | 1256931-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E)-ethyl 5-phenyl-5-trimethylsilylpentanoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-phenyl-5-trimethylsilylpent-3-enoate
• CAS: 1256931-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: CVCHJFXCCYPELC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,4-戊二烯酸,5-苯基-,乙基酯 在 magnesium 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3Z)-ethyl 5-phenyl-5-trimethylsilylpentanoate 、 (3E)-ethyl 5-phenyl-5-trimethylsilylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  镁诱导的适当取代的烯酸酯和二烯酸酯的区域特异性C-硅烷化

  摘要：

  β-芳基-β-甲硅烷基和β，β-二甲硅烷基丙酸酯已通过肉桂和β-甲硅烷基丙烯酸酯在室温下使用Mg /甲硅烷基氯/ DMF系统通过区域特异性还原C-硅烷化反应合成。这些还原性C-甲硅烷基化条件也已应用于δ-芳基取代的二烯酸酯，其中甲硅烷基化发生在δ-位，从而导致具有非常高的立体选择性的单一区域异构烯丙基硅烷的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.001

文献信息

• Magnesium-induced regiospecific C-silylation of suitably substituted enoates and dienoates
  作者：Pintu K. Kundu、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.001

  日期：2010.10

  cinnamates and β-silyl acrylates by a regiospecific reductive C-silylation using Mg/silyl chloride/DMF system at room temperature. These reductive C-silylation conditions have also been applied to δ-aryl substituted dienoates wherein silylation took place at the δ-position leading to the synthesis of single regioisomeric allylsilanes with very high stereoselectivity.

  β-芳基-β-甲硅烷基和β，β-二甲硅烷基丙酸酯已通过肉桂和β-甲硅烷基丙烯酸酯在室温下使用Mg /甲硅烷基氯/ DMF系统通过区域特异性还原C-硅烷化反应合成。这些还原性C-甲硅烷基化条件也已应用于δ-芳基取代的二烯酸酯，其中甲硅烷基化发生在δ-位，从而导致具有非常高的立体选择性的单一区域异构烯丙基硅烷的合成。