(E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-3-phenyloxiran-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-3-phenyloxiran-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-5-phenyl-trans-4,5-epoxy-2-pentenoate；ethyl 3-(3'-phenyloxirin-2'-yl)propenoate；ethyl (E)-3-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: MZBWQHKPYFXDCS-UULPFXLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-3-phenyloxiran-2-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(E)-3-((2RS,3RS)-3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铑N-杂环卡宾催化的非对映选择性串联杂-[5 + 2]环加成/克莱森重排反应合成双环[3.1.0]己烷

  摘要：

  报道了乙烯基环氧乙烷作为含杂原子的五原子组分在过渡金属催化的环加成反应中的首次合成应用。一种新的、有效的、非对映选择性串联分子内杂-[5+2] 环加成/克莱森重排乙烯基环氧乙烷-炔底物，它使用铑 NHC 复合物并提供战略性的新颖、原子经济、区域特异性和非对映选择性访问 [3.1.0 ] 双环产品已开发完成。

  DOI：

  10.1021/ja2014604
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基缩水甘油 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-3-phenyloxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  内酯和异内酯的对映异构体的简明和立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01413-8

文献信息

• The dihydrofuran template approach to furofuran synthesis
  作者：David J. Aldous、Andrei S. Batsanov、Dmitrii S. Yufit、Anne J. Dalençon、William M. Dutton、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/b604952d

  日期：——

  template for a Lewis acid promoted cyclisation to provide the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane core found in the furofuran series of natural lignans. This strategy is stereodivergent and can be controlled to provide the exo-exo, exo-endo or endo-endo stereochemistries. The approach has been exemplified in syntheses of the sesamyl furofurans (+/-)-epiasarinin and (+/-)-asarinin.

  乙烯基环氧化合物的闪蒸真空热解以良好的收率和非对映选择性提供了顺式-二氢呋喃羧酸酯，其在碱促进的差向异构化作用下提供了互补的反式系列。这些化合物为路易斯酸促进环化提供了可行的模板，以提供在呋喃呋喃系列天然木脂素中发现的2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷核心。该策略是立体发散的，可以控制以提供exo-exo，exo-endo或endo-endo立体化学。该方法已经在芝麻糖基呋喃呋喃（+/-）-表皮素和（+/-）-花生素中的合成中得到了例证。
• A concise and stereoselective synthesis of both enantiomers of altholactone and isoaltholactone
  作者：J.S. Yadav、G. Rajaiah、A.Krishnam Raju

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01413-8

  日期：2003.7

  A concise and flexible stereoselective route to synthesize both enantiomers of the highly functionalized α,β-unsaturated-δ-lactones, altholactone and isoaltholactone, from readily available cinnamyl alcohol is described. This approach derived its asymmetry from Sharpless catalytic asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. The resulting diols were produced in high enantiomeric

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。
• Pyrrolidines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Conjugated Azomethine Ylides
  作者：Iain Coldham、Alan J. Collis、Roger J. Mould、Denise E. Robinson

  DOI：10.1055/s-1995-4067

  日期：1995.9

  Completely endo selective 1,3-dipolar cycloadditions are observed between the azomethine ylide 5 and a variety of dipolarophiles. The azomethine ylide 5 can be generated by thermal ring opening of aziridine 4. Formation of the aziridine and cycloaddition can occur smoothly in a one-pot procedure.

  完全选择性内环的1,3-二极性环加成反应在亚胺亚氮基游离体5与多种二极性烯烃之间观察到。亚胺亚氮基游离体5可以通过热裂解环打开的方式从亚胺环4生成。亚胺环的形成和环加成可以在一步法中顺利进行。
• The practical stereocontrolled synthesis of vicinal halohydrins and haloamines from vinyl epoxides and vinyl aziridines
  作者：Łukasz J. Weseliński、Michael J. Grillo、Marina Tanasova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.070

  日期：2016.10

  A new metal-free method is reported for the stereocontrolled opening of vinyl epoxides using boron trichloride or tribromide to yield the corresponding vicinal chlorohydrins and bromohydrins with high regioselectivities and exclusive diastereoselectivity. Synthesis of vicinal haloamines from vinyl aziridines was also demonstrated under the same conditions.

  报道了一种新的无金属方法，该方法使用三氯化硼或三溴化硼来立体控制乙烯氧化物的开环反应，从而产生相应的邻位氯代醇和溴代醇，具有较高的区域选择性和非对映选择性。在相同条件下也证明了由乙烯基氮丙啶合成邻位卤代胺。
• Highly stereoselective synthesis of antitumor agents: both enantiomers of goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone
  作者：Jhillu Singh Yadav、Atcha Krishnam Raju、Ponugoti Purushothama Rao、Gurram Rajaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.047

  日期：2005.10

  A flexible stereoselective route to synthesize both enantiomers of the highly functionalized substituted tetrahydrofurans and α,β-unsaturated-δ-lactones, goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone, from readily available cinnamyl alcohol is described. This approach derived its asymmetry from Sharpless catalytic asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. The

  描述了从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的取代的四氢呋喃的对映异构体和α，β-不饱和-δ-内酯，菊苣二醇，甲内酯和异甲内酯的对映体的灵活的立体选择性途径。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。