N-甲酰基-2-甲基丙氨酸 | 60421-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-2-甲基丙氨酸
• 英文名称: N-formyl-2-methylalanine
• 英文别名: N-formyl-2-aminoisobutyric acid；2-formylamino-2-methyl-propionic acid；α-formylamino-isobutyric acid；α-Formylamino-isobuttersaeure；N-formyl-α-aminoisobutyric acid；2-formamido-2-methylpropanoic acid
• CAS: 60421-25-2
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: HBYUYCJYSZHTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-2-甲基丙氨酸 在 氯化亚砜 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲基2-异氰基-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙氨酸 、 甲乙酐 在 甲酸 作用下， 生成 N-甲酰基-2-甲基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 889,896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Synthesis of One-Dimensional Supramolecular Assemblies Composed of Helical Macromolecular Building Blocks
  作者：Yuya Wada、Ken-ichi Shinohara、Hitoshi Asakawa、Sayaka Matsui、Tetsuya Taima、Tomoyuki Ikai

  DOI：10.1021/jacs.9b07417

  日期：2019.9.4

  Living systems achieve sophisticated functions using supramolecular protein assemblies, in which the protein building blocks possess a specific secondary structure and are noncovalently arranged in a preprogrammed manner. Herein, we demonstrate the one-step synthesis of one-dimensional macromolecular assemblies by simply mixing a glycine-based isocyanide with a nickel catalyst, in which helical constituent

  生命系统使用超分子蛋白质组件实现复杂的功能，其中蛋白质构建块具有特定的二级结构，并以预编程的方式非共价排列。在此，我们展示了通过简单地将甘氨酸基异氰化物与镍催化剂混合来一步合成一维大分子组装体，其中螺旋组成的聚合物通过多个氢键首尾相连。这种方法的适用范围不限于带有专门设计的侧链的特定单体，而是涵盖了各种带有或不带有芳香族和其他官能团的甘氨酸基异氰化物。出奇，由于分子内/分子间双手性放大，与类似的手性异氰化物（1 mol％）共聚提供了几乎完美的单手螺旋超分子纤维。这种方法的简单性和广泛的适用性，也可以提供精美的手性放大，能够创建各种功能性超分子组件，并提供对新超分子材料的访问。
• N-chloro-amino acid derivatives activity
  申请人：Interx Research Corporation

  公开号：US03966796A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  There is provided, a novel class of compounds exhibiting antibacterial activity, said compounds having the formula: ##EQU1## wherein X and Y each represent a member which may be the same or different selected from the group consisting of H and Cl with the priviso that X and Y cannot represent H simultaneously; R.sub.1 and R.sub.2 each represent a member which may be the same or different selected from the group consisting of an n- or branched alkyl group of from 1 to 20 carbon atoms, an aryl group (phenyl, naphthyl, etc.) and a ##EQU2## (CH.sub.2).sub.n group, wherein n represents an integer of from 2 - 5; and Z represents a member selected from the group consisting of an --OR.sub.3 group, a a ##EQU3## wherein R.sub.4 and R.sub.5 each represent a member which may be the same or different selected from the group consisting of H and an alkyl group of from 1 - 3 carbon atoms, wherein R.sub.6 and R.sub.7 each represent a member which may be the same or different selected from the group consisting of R.sub.1, R.sub.2, or H when X is not Cl or R.sub.1 and R.sub.2 when X is Cl, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are defined above, wherein X is as defined above, and wherein R.sub.3 in each case represents a member selected from the group consisting of an n- or branched alkyl group of from 2 - 20 carbon atoms, a --OCH.sub.2 CH.sub.2 (OCH.sub.2 CH.sub.2).sub.n --OR.sub.1 group, wherein R.sub.1 is defined as above and n represents an integer of from 1 - 11, a Group, wherein W represents a member selected from the group consisting of H, an n- or branched alkyl group of from 1 - 20 carbon atoms, a halogen atom, (Cl, Br, I), an --OR.sub.8 group, and a ##EQU4## group, wherein R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above and R.sub.8 represents a member selcted from the group consisting of H and R.sub.1, wherein R.sub.1 is as defined above, and --CH.sub.2 CH.sub.2 --(OCH.sub.2 CH.sub.2).sub.n -- ##SPC1## Group, wherein n represens an integer of from 1 - 20 and R.sub.1 is as defined above, With the further proviso that when X and Y are Cl and R.sub.1 and R.sub.2 are methyl, Z cannot be a member selected from the group consisting of --OCH.sub.3 and NH.sub.2.

  提供了一类新型化合物，具有抗菌活性，这些化合物的化学式如下：##EQU1## 其中X和Y分别代表可以相同或不同地从H和Cl中选择的成员，但X和Y不能同时表示H；R.sub.1和R.sub.2分别代表可以相同或不同地从由1到20个碳原子组成的n-或支链烷基族、芳基（苯基、萘基等）和##EQU2##（CH.sub.2).sub.n族中选择的成员，其中n表示2到5之间的整数；Z代表从--OR.sub.3族、a ##EQU3##中选择的成员，其中R.sub.4和R.sub.5分别代表可以相同或不同地从由1到3个碳原子组成的H和烷基族中选择的成员，其中R.sub.6和R.sub.7分别代表可以相同或不同地从R.sub.1、R.sub.2或H（当X不是Cl时）或R.sub.1和R.sub.2（当X是Cl时）中选择的成员，其中R.sub.1和R.sub.2如上所述定义，其中X如上所述定义，其中在每种情况下R.sub.3代表从由2到20个碳原子组成的n-或支链烷基族、一个--OCH.sub.2 CH.sub.2 (OCH.sub.2 CH.sub.2).sub.n --OR.sub.1族，其中R.sub.1如上所述定义，n表示1到11之间的整数，一个Group，其中W代表从H、由1到20个碳原子组成的n-或支链烷基族、卤素原子（Cl、Br、I）、一个--OR.sub.8族和一个 ##EQU4##族中选择的成员，其中R.sub.4和R.sub.5如上所述，R.sub.8代表从H和R.sub.1中选择的成员，其中R.sub.1如上所述定义，和--CH.sub.2 CH.sub.2 --(OCH.sub.2 CH.sub.2).sub.n -- ##SPC1## Group，其中n表示1到20之间的整数，R.sub.1如上所述定义，进一步规定当X和Y为Cl且R.sub.1和R.sub.2为甲基时，Z不能是从--OCH.sub.3和NH.sub.2中选择的成员。
• Thioester-isocyanides: versatile reagents for the synthesis of cycle–tail peptides
  作者：Benjamin H. Rotstein、David J. Winternheimer、Lois M. Yin、Charles M. Deber、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1039/c2cc16027g

  日期：——

  A novel class of reagents, thioester isocyanides, have been prepared and applied in the synthesis of peptide macrocycles. The isocyanide part of the molecule is deployed in a multicomponent macrocyclization step. This step is followed by chemoselective peptide ligation at the thioester part of the macrocycle. Our method can now be used for rapid assembly and evaluation of cycle–tail peptides.

  一种新型试剂，硫酯异氰酸酯，已经被合成并应用于肽大环的合成。分子的异氰酸酯部分在多组分大环化步骤中被使用。此步骤之后是对大环的硫酯部分进行化学选择性肽连接。我们的方法现在可以用于快速组装和评估环-尾肽。
• Peptides—XI
  作者：M.T. Leplawy、D.S. Jones、G.W. Kenner、R.C. Sheppard

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89006-0

  日期：1960.1

  Union of α-methylalanyl residues in a peptide chain is severely sterically hindered. This hindrance can be overcome by employing either the mixed anhydride (I) of pivalic acid and benzyloxycarbonyl-α-methylalanine or, more generally, oxazolones (II), including 4,4-dimethyl-2-trifluoromethyloxazolone (II; R = CF3). 4,4-Dimethyloxazolone (II; R = H) has been obtained in solution and characterized by

  肽链中的α-甲基丙氨酰基残基的结合受到严重的空间阻碍。可以通过使用新戊酸和苄氧羰基-α-甲基丙氨酸的混合酸酐（I）或更普遍地使用恶唑酮（II），包括4,4-二甲基-2-三氟甲基恶唑酮（II； R = CF 3）来克服这一障碍。）。在溶液中获得了4,4-二甲基恶唑酮（II； R = H），并通过红外光谱对其进行了表征；与在羰基上与环己胺的正常反应相反，它在次甲基上被α-甲基丙氨酸甲酯攻击。
• Synthesen von13C- und14C-markiertemtrans-2-Amino-2-methyl-N-(4-nitroxycyclohexyl)-propionsäureamid (BM 12.1179)
  作者：Richard Neidlein、Klaus Strein、Friedburg Preßmar、Walter Kramer、Helmut Michel

  DOI：10.1002/ardp.19923251109

  日期：——

  Von dem gefäßwirksamen Salpetersäureester trans‐2‐Amino‐2‐methyl‐N‐(4‐nitroxycyclohexyl)‐propionsäureamid (BM 12.1179) (1) sind, ausgehend von der sterisch gehinderten α‐Aminoisobuttersäure (2), die 13C‐ und 14C‐markierten Verbindungen synthetisiert worden. Verschiedene Amino‐Schutzgruppen sowie Methoden zur Aktivierung der Carboxylfunktion werden verglichen.

  从具有血管活性的硝酸酯 trans-2-amino-2-methyl-N-(4-nitroxycyclohexyl)-propionamide (BM 12.1179) (1) 开始，从空间位阻的 α-氨基异丁酸 (2) 开始，13C-和 14C 标记的化合物已被合成。比较了不同的氨基保护基团和激活羧基功能的方法。