(S)-methyl 3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 1177255-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1177255-35-4
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₆
• 分子量: 418.285
• InChiKey: HMDRHNKJYGGDMQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-methyl 3-(5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(prop-2-ynyl((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究：二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的精确构建和五环核的组装

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo100788j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-methyl 3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究：二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的精确构建和五环核的组装

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo100788j

文献信息

• Total synthesis of (−)-renieramycin G from l-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wei Liu、Wen Fang Dong、Bao He Guan、Shi Zhi Chen、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.025

  日期：2009.7

  (−)-Renieramycin G was synthesized in 21 steps for the longest linear sequences employing l-tyrosine methyl ester as the chiral starting material in 8.5% overall yield. Two of the four chiral centers came from l-tyrosine methyl ester, and the other two were induced through an intermolecular and an intramolecular Pictet–Spengler reaction, respectively.

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。