(2Z,4Z)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)hepta-2,4-dienamide | 757967-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)hepta-2,4-dienamide
• CAS: 757967-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: HACXSQBZBJXYTK-MLQKXRJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)hepta-2,4-dienamide 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2Z,4Z)-N-[(1Z)-3-phenylprop-1-enyl]hepta-2,4-dienamide 、 (2Z,4Z)-N-[(1E)-3-phenylprop-1-enyl]hepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰胺合成烯酰胺

  摘要：

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.082
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4Z)-2,4-heptadienoate 在 氨 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2Z,4Z)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)hepta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰胺合成烯酰胺

  摘要：

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.082

文献信息

• Synthesis of enamides from aldehydes and amides
  作者：Alexander Bayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.082

  日期：2004.7

  A range of double unsaturated amides (15, 19, and 21), obtained by cross-coupling reactions was reacted with aldehydes to hemiaminals. Heating the hemiaminals in the presence of Ac2O and pyridine affected clean conversion to the corresponding enamides, such as 42, 45, and 47. Alternatively, N,S-acetals were prepared which were oxidized to the sulfones. Treatment with base also gave the enamides, favoring

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。