dimethyl 2-methyl-c-5(2-naphthyl)-r-2,c-4-pyrrolidine dicarboxylate | 125660-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-c-5(2-naphthyl)-r-2,c-4-pyrrolidine dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-methyl-5-(2-naphthyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate；dimethyl (2S,4S,5R)-2-methyl-5-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 125660-62-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: NBCMNZFHBRAUBI-BXWFABGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 methyl (E)-N-(2-naphthylmethylidene)alaninate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dimethyl 2-methyl-c-5(2-naphthyl)-r-2,c-4-pyrrolidine dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第61部分：金属交换的沸石，氧化银（I），Ni（II）和Cu（I）配合物作为亚胺生成脯氨酸衍生物的1,3-偶极环加成反应的催化剂

  摘要：

  α-氨基酯的亚胺的一系列区域和立体选择性1,3-偶极反应，生成银（I）交换沸石或负载在二氧化钛上的银（I）与DBU结合催化的多取代脯氨酸被描述。还公开了使用催化量的氧化银（I），Ni（II）络合物和碘化亚铜作为环加成反应的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.110

文献信息

• Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acrylates for the Formal Synthesis of (+)-Ibophyllidine
  作者：Chuliang Gong、Chen Zhang、Guiyin Zhou、Yao Chen、Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qinglin Hou、Qingxia Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1706053

  日期：2021.9

  In this work, we introduced a multifunctional Ag(I)/CAAA-amidphos complex catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates with α-imino esters, affording a series of 2,4,5-trisubstituted endo-pyrrolidines in good yields (up to 97%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Meanwhile, the catalytic system was also applied in the three-component one-pot reaction of α-imino esters formed

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。
• Stereoselective cyclo-addition reactions of azomethine ylides catalysed by in situ generated Ag(I)/bisphosphine complexes
  作者：Ronald Grigg、Suren Husinec、Vladimir Savic

  DOI：10.2298/jsc1001001g

  日期：——

  Stereoselective cyclo-addition reactions of azomethine ylides promoted by in situ generated Ag(I)/bisphosphine complexes were studied. Under the optimized conditions, the pyrrolidine products were isolated in up to 84 % yield and with up to 71% e.e. The effects of various reaction variables on the stereoselectivity were also investigated.

  研究了在原位生成的 Ag(I)/bisphosphine 复合物促进下偶氮甲基酰化物的立体选择性环加成反应。在优化的条件下，分离出的吡咯烷产物收率高达 84%，有效成分高达 71%。
• X=Y-ZH compounds as potential 1,3-dipoles. Part 24. Preparation and thermal fragmentation of imidazolidines. Influence of metal salts on pyrrolidine versus imidazolidine formation
  作者：Kitti Amornraksa、Darrin Barr、Gregory Donegan、Ronald Grigg、Piniti Ratananukul、Visuvanthar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89100-6

  日期：——

  Imines of diethyl aminomalonate slowly dimerise imidazolidines in ethanol or methylene chloride at 40°C, but cycloaddition to other imines does not occur. Imines of glycine, alanine and phenylglycine methyl esters undergo rapid regio- and stereo-specific cycloaddition to methyl acrylate (MeCN, 25°C) in the presence of Ag(I) or Mn(II) salts, and triethylamine, whilst Zn(II)-or Co(II) salts dimerise

  氨基丙二酸二乙酯的亚胺在40°C的乙醇或二氯甲烷中缓慢地使咪唑烷二聚，但不会发生与其他亚胺的环加成反应。甘氨酸，丙氨酸和苯基甘氨酸甲酯的亚胺在Ag（I）或Mn（II）盐和三乙胺的存在下，快速和立体特异性地环加成丙烯酸甲酯（MeCN，25°C） ）或Co（II）盐将亚胺二聚为咪唑烷。在后一种情况下，还会发生向其他亚胺的环加成反应。Mg（II）盐的使用可能会导致吡咯烷或咪唑烷，具体取决于所使用的盐。注意到与金属阳离子水合焓的相关性。在双极性亲和剂的存在下加热咪唑烷类会导致串联的环还原-环加成过程，从而导致新的环加合物。
• X=Y–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 61: Metal exchanged zeolites, silver(I) oxide, Ni(II) and Cu(I) complexes as catalysts for 1,3-dipolar cycloaddition reactions of imines generating proline derivatives
  作者：Ronald Grigg、Daniel M. Cooper、Stephen Holloway、Simon McDonald、Emma Millington、Mohammed A.B. Sarker

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.110

  日期：2005.9

  stereo-selective 1,3-dipolar reactions of imines of α-amino esters, generating polysubstituted prolines, catalysed by silver(I) exchanged zeolites or silver(I) supported on titania, both in combination with DBU, are described. The use of a catalytic amount of silver(I) oxide, Ni(II) complexes and cuprous iodide as catalysts for the cycloaddition reactions are also disclosed.

  α-氨基酯的亚胺的一系列区域和立体选择性1,3-偶极反应，生成银（I）交换沸石或负载在二氧化钛上的银（I）与DBU结合催化的多取代脯氨酸被描述。还公开了使用催化量的氧化银（I），Ni（II）络合物和碘化亚铜作为环加成反应的催化剂。