5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid 2-amino-benzylamide | 246239-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid 2-amino-benzylamide
• 英文别名: N-(5-Methylisoxaz-3-oyl)-2-Aminobenzylamine；N-[(2-aminophenyl)methyl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 246239-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD22778234
• 分子量: 231.254
• InChiKey: GMYBALFXCWBZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid 2-amino-benzylamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid 2-(9-chloro-3-methyl-4-oxo-4H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-5-yl)-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑是多药耐药蛋白（MRP1）的新型抑制剂。

  摘要：

  从筛选中鉴定出三环异恶唑为一类新型的选择性多药耐药蛋白（MRP1）抑制剂。从筛选线索来看，SAR的努力导致制备了LY 402913（9h），该化合物抑制Hela-T5细胞（EC（50）= 0.90 microM）中的MRP1并逆转对阿霉素等MRP1底物的耐药性，同时显示没有固有的细胞毒性。此外，LY 402913抑制从过表达MRP1的HeLa-T5细胞（EC（50）= 1.8 microM）制备的膜囊泡中吸收ATP依赖的MRP1介导的LTC（4）。LY 402913还显示了在HL60 / Adr和HL60 / Vinc细胞中对相关转运蛋白P糖蛋白的选择性（约22倍）。最后，当与溶瘤性MRP1底物长春新碱联合给药时，LY 402913会延迟体内过表达MRP1的肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00051-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑-3-羰酰氯 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-Methyl-isoxazole-3-carboxylic acid 2-amino-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑是多药耐药蛋白（MRP1）的新型抑制剂。

  摘要：

  从筛选中鉴定出三环异恶唑为一类新型的选择性多药耐药蛋白（MRP1）抑制剂。从筛选线索来看，SAR的努力导致制备了LY 402913（9h），该化合物抑制Hela-T5细胞（EC（50）= 0.90 microM）中的MRP1并逆转对阿霉素等MRP1底物的耐药性，同时显示没有固有的细胞毒性。此外，LY 402913抑制从过表达MRP1的HeLa-T5细胞（EC（50）= 1.8 microM）制备的膜囊泡中吸收ATP依赖的MRP1介导的LTC（4）。LY 402913还显示了在HL60 / Adr和HL60 / Vinc细胞中对相关转运蛋白P糖蛋白的选择性（约22倍）。最后，当与溶瘤性MRP1底物长春新碱联合给药时，LY 402913会延迟体内过表达MRP1的肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00051-3

文献信息

• [EN] METHODS FOR INHIBITING MRP1<br/>[FR] PROCEDES D'INHIBITION DE MRP1
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999051228A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I), which is useful for inhibiting resistant neoplasms where the resistance is conferred in part or in total by MRP1.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I) qui est utile pour inhiber des néoplasmes résistants lorsque la résistance est due en partie ou en totalité à MRP1.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，可用于抑制抗药性肿瘤，其中该抗药性部分或全部由MRP1导致。
• Methods for inhibiting mrp1
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06369070B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to a compound of formula (I), which is useful for inhibiting resistant neoplasms where the resistance is conferred in part or in total by MRP1.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物，其可用于抑制抗药性肿瘤，其中该抗药性在部分或全部由MRP1赋予。
• EP1067928A4
  申请人：——

  公开号：EP1067928A4

  公开（公告）日：2001-11-14
• METHODS FOR INHIBITING MRP1
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1067928A1

  公开（公告）日：2001-01-17
• US6369070B1
  申请人：——

  公开号：US6369070B1

  公开（公告）日：2002-04-09