ethyl (2Z,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenoate | 113034-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenoate
• 英文别名: (S)-ethyl-4-benzyloxy-2-(Z)-pentenoate；ethyl 4-benzyloxy-(Z,4S)-2-pentenoate；ethyl (Z,4S)-4-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 113034-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: TXHPXJSTYZWYPJ-PRDAAYKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-butyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜-路易斯酸和相关试剂将共轭物加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酯的非对映选择性。双键几何结构在控制选择性中的重要性

  摘要：

  路易斯酸介导的加成有机铜试剂到的反式-酯（7A）中产生的反式异构体（8a中）主要，而除了顺式-衍生物（图7b），得到顺式-异构体（图9a）优先，并加入有机金属的二酯（7c）的化合物还主要提供了顺式异构体（9b）；非对映选择性的这种变化表明双键几何结构在控制γ-烷氧基-α，β-不饱和羰基化合物的1,2-不对称诱导中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c39870000464
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (S)-2-苄氧基丙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenoate 、 ethyl (2Z,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  电子贫乏的烯丙基醇和醚的催化渗透作用。：分支链糖的合成方法

  摘要：

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85840-3

文献信息

• Flexible and Simple Route for the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted γ-Butyrolactones: Total Synthesis of (+)-Blastomycinone and its Analogs
  作者：Palakodety Radha Krishna、V. V. Reddy、G. V. Sharma

  DOI：10.1055/s-2004-829173

  日期：——

  A flexible route for the stereoselective synthesis of trisubstituted γ-butyrolactones, namely (+)-blastomycinone and its analogs, is devised by the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective ring opening reaction with dibutylcopper lithium as the key steps to introduce the requisite alkyl chain.

  通过 Sharpless 不对称环氧化和与二丁基铜锂的区域选择性开环反应作为引入所需烷基链的关键步骤，设计了一种灵活的立体选择性合成三取代 γ-丁内酯（即 (+)-blastomycinone 及其类似物）的路线。
• Intramolecular nitrile oxide cycloaddition on chiral olefins: a stereocontrolled approach to β-ketol precursors
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giulio Dondio、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86823-x

  日期：——

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction on chiral (E) and (Z) olefins featuring a sulphur atom along the carbon chain connecting dipole and dipolarophile occurs with poor to excellent anti stereoselectivity, which is mainly affected by the substitutents at the allylic stereocenter. The possibility of converting the cycloadducts into stereoisomerically pure β-ketols has been established

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。
• Catalytic osmylation of electron poor allylic alcohols and ethers.
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85840-3

  日期：1988.1

  The catalytic osmylation of electron-poor allylic ethers and alcohols was studied. In the case of γ-alkoxy E-enoates reaction selectivity was found to range from 2:1 to 8:1 in favor of the arabino (2,3-syn - 3,4-anti) product, regardless of the double bond substitution. Lower (if any) selectivity was found for the Z-isomers. On the contrary, 2-Mthylene-3-hydroxy esters were osmylated with virtually

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素
• YAMAMOTO YOSHINORI; NISHII SHINJI; IBUKA TOSHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 6, 464-466
  作者：YAMAMOTO YOSHINORI、 NISHII SHINJI、 IBUKA TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of enantiopure 5-[2-(alkoxyalkyl)-1-(hydroperoxypropyl)]-3-alkoxycarbonyl-2-alkyl furans
  作者：Alessandra Lattanzi、Francesco Sagulo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00187-1

  日期：1999.5

  The diastereoselective approach to enantiomerically pure furyl hydroperoxides of general type 1 has been accomplished starting from (S)-(-)-ethyl lactate. In the first part of the synthesis the alkylating reagents 7a,b were efficiently produced to be used in the second part for a 4-step known methodology to obtain furyl hydroperoxides. The most relevant transformation of the synthesis is the first reported diastereoselective iodoenoletherification of 2-acetyl-4-heptenoate esters 8a,b possessing a phi-chiral center. Furthermore, the final radical oxidation performed on (E)-5-alkylidene-4,5-dihydrofurans 11a,b led to formation of hydroperoxides (S,S)-12a,b in a diastereocontrolled manner due to 1,2-asymmetric induction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.