(3S,4R,5R)-4,5-dihydroxyhexahydropyridazine-3-carboxylic acid | 443649-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-4,5-dihydroxyhexahydropyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R,5R)-4,5-dihydroxydiazinane-3-carboxylic acid
• CAS: 443649-22-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 162.145
• InChiKey: ZDNVZJKILKPFDY-UZBSEBFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1,2-diacetyl-4,5-dibenzyloxy-3-hydroxymethylhexahydropyridazine 在 10percent Pd/C chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (3S,4R,5R)-4,5-dihydroxyhexahydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖醛酸和D-葡糖醛酸-氮杂谷氨酰胺的合成与研究

  摘要：

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。

  DOI：

  10.1039/b200884j