2R,3R-2-azido-N-butyl-3-(phenylmethoxy)butanamide | 268551-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,3R-2-azido-N-butyl-3-(phenylmethoxy)butanamide
• 英文别名: (2S,3S)-2-azido-N-butyl-3-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 268551-31-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₂
• 分子量: 290.365
• InChiKey: IWNDCHQTAXYNND-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,3R-2-azido-N-butyl-3-(phenylmethoxy)butanamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2R,3R-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-N-butyl-3-(phenylmethoxy)-butanamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备方法的建立α叠氮基掩敝酰基氰化物，综合当量Ñ -Protected- Ç活化α氨基酸

  摘要：

  一种用于α叠氮基掩蔽酰基氰化物作为合成等同物的制备方法Ñ -protected- Ç活化α氨基酸用醛和碳之间-碳键形成开发掩敝酰基试剂的氰化物，随后磺酰和取代叠氮化物阴离子。这种方法适用于d苏氨酸和1-合成异体苏氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00040-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 2R,3R-2-azido-N-butyl-3-(phenylmethoxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  用于制备方法的建立α叠氮基掩敝酰基氰化物，综合当量Ñ -Protected- Ç活化α氨基酸

  摘要：

  一种用于α叠氮基掩蔽酰基氰化物作为合成等同物的制备方法Ñ -protected- Ç活化α氨基酸用醛和碳之间-碳键形成开发掩敝酰基试剂的氰化物，随后磺酰和取代叠氮化物阴离子。这种方法适用于d苏氨酸和1-合成异体苏氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00040-5

文献信息

• Development of a Method for the Preparation of α-Azido-Masked Acyl Cyanides, Synthetic Equivalents of N-Protected–C-Activated α-Amino Acids
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Touru Ibaragi、Ichiro Suzuki、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00040-5

  日期：2000.3

  preparation of α-azido-masked acyl cyanides as synthetic equivalents of N-protected–C-activated α-amino acids was developed using carbon–carbon bond formation between aldehydes and the Masked Acyl Cyanide Reagents, followed by sulfonylation and substitution by azide anion. This method was applied to the synthesis of d-threonine and l-allo-threonine derivatives.

  一种用于α叠氮基掩蔽酰基氰化物作为合成等同物的制备方法Ñ -protected- Ç活化α氨基酸用醛和碳之间-碳键形成开发掩敝酰基试剂的氰化物，随后磺酰和取代叠氮化物阴离子。这种方法适用于d苏氨酸和1-合成异体苏氨酸衍生物。