ethyl 2-deoxy-2-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside | 382614-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-2-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 382614-62-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: HWVFWNMATMHVMS-HDKMNVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-2-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-deoxy-2-N-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖的合成

  摘要：

  描述了由稳定的，但仍具有高反应性的2-氧亚氨基糖基供体合成含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。通过仔细选择溶剂和糖苷化条件，可以获得占优势的含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00760-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4aR,6S,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-7-oxo-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-deoxy-2-N-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖的合成

  摘要：

  描述了由稳定的，但仍具有高反应性的2-氧亚氨基糖基供体合成含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。通过仔细选择溶剂和糖苷化条件，可以获得占优势的含有α-连接的GlcNAc或β-连接的ManNAc单元的二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00760-8