2(S)-2-(4-chloro-phenyl)-3(R)-ethyl-pent-4-enoic acid | 612840-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(S)-2-(4-chloro-phenyl)-3(R)-ethyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2(S)-(4-Chloro-phenyl)-3(R)-ethyl-pent-4-enoic acid；(2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-ethylpent-4-enoic acid
• CAS: 612840-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: CJDKMMLTMYKTQZ-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-2-(4-chloro-phenyl)-3(R)-ethyl-pent-4-enoic acid 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-ethyl-4-((S)-2-methylcarbamoyl-piperidin-1-yl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  一种盒式给药方法，可改善两种TACE / MMP抑制剂的口服生物利用度。

  摘要：

  使用体内盒式给药方法对大鼠中的TACE / MMP抑制剂TNF484和Trocade的不同药代动力学特性作出了贡献的结构特征进行了分析。这使我们能够鉴定出一种新的先导化合物，其具有出色的药代动力学特性，但对生物靶标的活性较弱。定向的结构修饰保持了口服生物利用度并恢复了生物活性，从而导致了一种新的化合物在体内几乎等同于TNF484，但口服生物利用度却高出十倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.042
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-phenyl)-acetic acid pent-2-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2(S)-2-(4-chloro-phenyl)-3(R)-ethyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种盒式给药方法，可改善两种TACE / MMP抑制剂的口服生物利用度。

  摘要：

  使用体内盒式给药方法对大鼠中的TACE / MMP抑制剂TNF484和Trocade的不同药代动力学特性作出了贡献的结构特征进行了分析。这使我们能够鉴定出一种新的先导化合物，其具有出色的药代动力学特性，但对生物靶标的活性较弱。定向的结构修饰保持了口服生物利用度并恢复了生物活性，从而导致了一种新的化合物在体内几乎等同于TNF484，但口服生物利用度却高出十倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.042

文献信息

• Hydroxamic acid derivatives
  申请人：Janser Philipp

  公开号：US20060063778A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Novel hydroxamic acid derivatives, e.g., of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined, are found to be useful as pharmaceuticals, e.g., for the suppression of TNF release and the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, e.g., multiple sclerosis and rheumatoid arthritis. Methods of making the compounds, novel intermediates, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are provided.

  新型羟肟酸衍生物，例如公式（I）中的R1，R2，R3和R4所定义的衍生物，被发现可以作为药物使用，例如用于抑制TNF释放和治疗自身免疫和炎症性疾病，例如多发性硬化和类风湿性关节炎。提供了制备这些化合物的方法，新型中间体以及包含这些化合物的药物组合物。
• Methods for the treatment of chronic pain and compositions therefor
  申请人：Buxton Paul Francis

  公开号：US20060178323A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The invention discloses MMP7 as a suitable target for the development of new therapeutics to treat or ameliorate chronic pain. The invention relates to methods to treat and/or ameliorate chronic pain and pharmaceutical compositions therefor comprising modulators with inhibitory effect on MMP7 enzyme activity and/or MMP7 gene expression. The invention also relates to a method to identify compounds with therapeutic usefulness to treat chronic pain, comprising identifying compounds that can inhibit MMP7 activity and/or gene expression, which can also reverse the pathological effects of chronic pain in vivo.

  本发明公开了 MMP7 作为开发治疗或改善慢性疼痛的新疗法的合适靶点。本发明涉及治疗和/或改善慢性疼痛的方法及其药物组合物，其中包含对 MMP7 酶活性和/或 MMP7 基因表达具有抑制作用的调节剂。本发明还涉及一种鉴定对治疗慢性疼痛有治疗作用的化合物的方法，包括鉴定能抑制 MMP7 活性和/或基因表达的化合物，这些化合物还能逆转体内慢性疼痛的病理效应。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE
  申请人：——

  公开号：WO2003084941A3

  公开（公告）日：2004-03-25
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1497273A2

  公开（公告）日：2005-01-19
• COMPOSITIONS COMPRISING MMP7 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1496901A2

  公开（公告）日：2005-01-19