Benzyl-(1-phenyl-allyl)-carbodiimide | 162089-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-(1-phenyl-allyl)-carbodiimide
• 英文别名: N-benzyl-N'-(1-phenyl-2-propenyl)carbodiimide
• CAS: 162089-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: QQQRASAQUXVOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-(1-phenyl-allyl)-carbodiimide 在 苄胺 作用下， 生成 N-benzyl-N-cinnamylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of Guanidine from Trichloroacetamide. A Potentially Important Method to (−)-Tetrodotoxin

  摘要：

  通过 Overman [3,3] sigmatropic 重排获得的三氯乙酰胺被转化为二苄基胍。关键步骤是通过三氟甲烷磺酸钪或镱将碳二亚胺中间体转化为胍。这种方法被应用于合成 (-)- 河豚毒素的胍环。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2299
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(1-phenylallyl)acetamide 在 四溴化碳 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzyl-(1-phenyl-allyl)-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of Guanidine from Trichloroacetamide. A Potentially Important Method to (−)-Tetrodotoxin

  摘要：

  通过 Overman [3,3] sigmatropic 重排获得的三氯乙酰胺被转化为二苄基胍。关键步骤是通过三氟甲烷磺酸钪或镱将碳二亚胺中间体转化为胍。这种方法被应用于合成 (-)- 河豚毒素的胍环。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2299

文献信息

• Direct Preparation of Guanidine from Trichloroacetamide. A Potentially Important Method to (−)-Tetrodotoxin
  作者：Noboru Yamamoto、Minoru Isobe

  DOI：10.1246/cl.1994.2299

  日期：1994.12

  Trichloroacetamides obtained via Overman [3,3] sigmatropic rearrangement were converted into dibenzyl guanidines. The key step was conversion of carbodiimide intermediate into guanidine by scandium or ytterbium trifluoromethane-sulfonates. This method was applied to a synthesis of guanidinium ring of (−)-tetrodotoxin.

  通过 Overman [3,3] sigmatropic 重排获得的三氯乙酰胺被转化为二苄基胍。关键步骤是通过三氟甲烷磺酸钪或镱将碳二亚胺中间体转化为胍。这种方法被应用于合成 (-)- 河豚毒素的胍环。