(1R,8aR)-1-[(1S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl]-8a-vinylhexahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 876593-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R,8aR)-1-[(1S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl]-8a-vinylhexahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (1R,8aR)-8a-ethenyl-1-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 876593-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: AKVPAPHSKSOVGD-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aR)-1-[(1S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl]-8a-vinylhexahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 lutidine 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 48.75h， 生成 (4S,4aR,11aR)-4-hydroxyoctahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540
• 作为产物：
  描述：

  1-iodomethyl-3-methoxyhexahydro-2,4-dioxa-5a-azacyclopenta[c]inden-5-one 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(1R,8aR)-1-[(1S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl]-8a-vinylhexahydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of 1-Azaspiro[5.5]undecane Ring System of Histrionicotoxin Alkaloids from D(+)-Glucose
  作者：Smritilekha Bera

  DOI：10.3987/com-05-10540

  日期：——

  The preparation of 1-azaspiro[5.5]undecane ring system common to histrionicotoxin alkaloids has been accomplished from D-glucose diacetonide.

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。