(4S,4aR,11aR)-4-hydroxyoctahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one | 95209-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (4S,4aR,11aR)-4-hydroxyoctahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one
• 英文别名: (1R,9R,10S)-10-hydroxy-8-oxa-6-azatricyclo[7.4.0.01,6]tridecan-7-one
• CAS: 95209-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: GKPNQGIJOANAFO-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,11aR)-4-hydroxyoctahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (4S,4aR,8R,11aR)-8-allyl-4-[2-methoxyethoxymethoxy]octahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8aR)-1-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-8a-vinyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (4S,4aR,11aR)-4-hydroxyoctahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]benzoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以D(+)-葡萄糖为原料选择性合成1-氮杂螺[5.5]十一烷环系组织烟毒素生物碱

  摘要：

  以D-葡萄糖二丙酮化物为原料，制备了组织烟毒素生物碱共有的1-氮杂螺[5.5]十一烷环系。

  DOI：

  10.3987/com-05-10540

文献信息

• Proximity effects in 1-azaspirocyclo[5.5]undecanes. X-ray structure determination of a diol derivative
  作者：Andrew B. Holmes、Paul R. Raithby、Maria J. Rosales、Keith Russell、Edward S. Stern、Michael E. Stubbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91417-0

  日期：1984.1

  Neighbouring group participation is used to control bromination of the alkene (1) to give the bromo-acetate (3) which is converted into the diol (6a) [characterised by X-ray structure determination of the cyclic carbamate (8)] and the epoxide (2).

  通过相邻基团的参与来控制烯烃（1）的溴化反应，从而生成溴乙酸酯（3），该溴乙酸酯（3）转化为二醇（6a） [通过环状氨基甲酸酯（8）的X射线结构测定表征]和环氧（2）。