1-((benzyloxy)carbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid | 1432680-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((benzyloxy)carbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid；3-fluoro-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1432680-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₄
• mdl: MFCD24369189
• 分子量: 267.257
• InChiKey: ASWSLWVUHJVOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((benzyloxy)carbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-(1-cyclopropylcarbonyl-3-fluoropyrrolidin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种含氟取代苯并咪唑衍生物及应用

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，涉及一种含氟取代苯并咪唑衍生物及应用。该取代苯并咪唑衍生物为式I所示的化合物，或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体或其混合物，或其前体药物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。其可作为治疗上有效的PARP抑制剂，用于预防和治疗与PARP相关疾病。

  公开号：

  CN108997320A
• 作为产物：
  描述：

  251-苄基-3-氟吡咯烷-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((benzyloxy)carbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the PARP (poly ADP-ribose polymerase) inhibitor 2-(1-(4,4-difluorocyclohexyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide for the treatment of cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105026

文献信息

• 一种含氟取代苯并咪唑衍生物及应用
  申请人：深圳市坤健创新药物研究院

  公开号：CN108997320A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明属于医药化学领域，涉及一种含氟取代苯并咪唑衍生物及应用。该取代苯并咪唑衍生物为式I所示的化合物，或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体或其混合物，或其前体药物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。其可作为治疗上有效的PARP抑制剂，用于预防和治疗与PARP相关疾病。
• Convenient synthesis of enantiopure (R-) and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines
  作者：Vladimir S. Yarmolchuk、Vladimir L. Mykhalchuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.002

  日期：2014.5

  (R-)- and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines were synthesized from methyl alpha-fluoroacrylate in eight steps. alpha-Phenylethylamine was used as a chiral auxiliary to separate the racemic mixture. The overall synthesis yield was 31%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of the PARP (poly ADP-ribose polymerase) inhibitor 2-(1-(4,4-difluorocyclohexyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide for the treatment of cancer
  作者：Lin Tang、Weibin Wu、Cunlong Zhang、Zhichao Shi、Dawei Chen、Xin Zhai、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105026

  日期：2021.9