N'-(2-benzimidazolylmethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine amide | 126410-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-(2-benzimidazolylmethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine amide
• 英文别名: 2-<<amino>methyl>benzimidazole；tert-butyl N-[(2S)-1-(1H-benzimidazol-2-ylmethylamino)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 126410-67-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₃
• 分子量: 360.456
• InChiKey: BTGFSRXMYSULHS-INSVYWFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-benzimidazolylmethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以256 mg的产率得到2-<(L-isoleucino)methyl>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  来自人类免疫缺陷病毒的蛋白酶的抑制剂：一系列含有二羟基乙烯过渡态等排体的化合物的合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多含有二羟基乙烯等排物的潜在HIV蛋白酶抑制肽，并评估了它们在细胞培养物中的酶结合亲和力和抗病毒活性。从先前报道的活性肽A的模板中，评估在N-和C-末端基团上的修饰以潜在维持所得肽的良好抑制活性。在发现的活性肽中，肽X显示出有效的酶抑制活性。有趣的是，先前报道的用于制备非常活性的HIV蛋白酶抑制肽的有效的1（S）-氨基-2（R）-羟基茚满C-末端基团不能应用于肽XVIII的模板。以肽A的X射线晶体结构为起点，研究了肽XVIII的分子模型，以便研究活性部位裂口中肽XVIII的可能构象。获得了肽A和XVIII的相对结合构象，尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力差的原因尚不十分清楚。然而，更重要的是，发现肽XVIII在HIV-1 / PBMC分析中显示出比参考肽A更有效的抗病毒活性，参考肽A先前据报道在该分析中的功效与逆转录酶抑制剂AZT大致相等。尽管在本报告中对许多同类肽的结合亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00060a001
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-isoleucine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N'-(2-benzimidazolylmethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine amide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of HIV protease inhibitors. Variations of the carboxyterminus of the HIV protease inhibitor L-682,679

  摘要：

  A series of tetrapeptide analogues of 1 (L-682,679), in which the carboxy terminus has been shortened and modified, was prepared and their inhibitory activity measured against the HIV protease in a peptide cleavage assay. Selected examples were tested as inhibitors of virus spread in cell culture. Compound 12 was a 10-fold more potent enzyme inhibitor than 1 in vitro and 30-fold more potent in inhibiting the viral spread in cells.

  DOI：

  10.1021/jm00113a025