N-硝基甲胺 | 598-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-硝基甲胺
• 英文名称: methylnitroamine
• 英文别名: N-nitromethanamine；N-methylnitramine；methylnitramine；N-methylnitramide
• CAS: 598-57-2
• 化学式: CH₄N₂O₂
• mdl: MFCD00465703
• 分子量: 76.055
• InChiKey: ARCZSDSOONGBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38°C
• 沸点：
  136.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2433

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硝基甲胺 在 乙醇 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Meyer,C., Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.2%的产率得到N-硝基甲胺
  参考文献：
  名称：

  甲硝胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种甲硝胺的制备方法，该法以N,N’‑二甲基脲为原料，包括如下步骤：(1)将N,N’‑二甲基脲溶于二氯甲烷配制成溶液，缓慢加入到质量浓度为98％的浓硝酸和20％发烟硫酸组成的混酸中进行硝化反应，反应温度‑5℃～0℃，加料完毕后，反应混合物倒入冰水中稀释；(2)将上述(1)中得到的稀释液升温至5℃～30℃进行水解反应，水解时间30min～120min，反应终止后，水解液相分离，二氯甲烷相用无水硫酸镁干燥后，经浓缩得甲硝胺。本发明是为了解决甲硝胺制备过程中反应操作步骤复杂、N,N’‑二甲基脲硝化不完全、水解条件苛刻、收率低等问题。主要用于甲硝胺的制备。

  公开号：

  CN108727215B

文献信息

• Alkylthioäthyl-nitramine und ihre Sulfone. 5. Mitt. über Nitramine
  作者：B. Unterhalt、D. Thamer

  DOI：10.1002/ardp.19743070612

  日期：——

  Methyl‐ und Äthylnitramin‐Natrium 1 reagieren mit β‐Chloräthyl‐sulfiden 5 zu den N‐ und O‐Alkyl‐Produkten 6 und 7, von denen nur 6 als Sulfon 8 einheitlich zu gewinnen ist. Ein 2. Weg zu 8 führt über die Addition von Nitraminen an Vinylsulfone 9.

  甲基-和乙基硝胺钠 1 与 β-氯乙基硫化物 5 反应生成 N- 和 O- 烷基产物 6 和 7，其中只有 6 个可以作为砜 8 均匀地获得。生成 8 的第二条途径是将硝胺添加到乙烯基砜 9 中。
• Synthesis of high energy nitroguanidine derivatives
  作者：G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov、G. A. Smirnov

  DOI：10.1007/s11172-021-3217-0

  日期：2021.7

  New energy-rich derivatives of 2-nitroguanidine were obtained. The synthesis was based on the reaction of 1-chloromethyl-2-nitroguanidine, which was obtained by chlorination of 1-hydroxymethyl-2-nitroguanidine with sodium azide or salts of N-nitramines. The synthesized compounds can be of interest as potential components of both composite solid propellants and explosive compositions.

  获得了新的富含能量的2-硝基胍衍生物。该合成基于 1-氯甲基-2-硝基胍的反应，该反应是通过 1-羟甲基-2-硝基胍与叠氮化钠或N-硝胺的盐氯化获得的。合成的化合物可以作为复合固体推进剂和炸药组合物的潜在成分。
• Safe and Convenient Synthesis of Primary N-Nitramines in the Freon Media
  作者：Sergei Zlotin、Mikhail Zharkov、Ilya Kuchurov、Igor Fomenkov、Vladimir Tartakovsky、Ivan Fedyanin

  DOI：10.1055/s-0036-1588616

  日期：——

  94% overall yield. A convenient one-pot synthesis of primary aliphatic N-nitramines, which includes the nitration of available N,N′-dialkyloxalamides or N-alkylcarbamates with dinitrogen pentoxide in the 1,1,1,2-tetrafluoroethane media followed by ammonolysis of intermediate N-nitroamides in the same solvent has been developed. The method is environmentally safe, and affords target N-nitramines in up

  摘要 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。
• The decomposition of aliphatic <i>N</i>-nitro amines in aqueous sulfuric acid. Bisulfate as a nucleophile
  作者：Robin A. Cox

  DOI：10.1139/v96-197

  日期：1996.10.1

  calculation of activation parameters for both nucleophiles. The reaction appears to be mainly enthalpy controlled. The intercept standard-state rate constants are well correlated by the σ* values for the alkyl groups; the slopes are negative, with a more negative value for the slower bisulfate reaction. Interestingly the m≠m* slopes also correlate with σ*, although the scatter is bad. Key words: N-nitro amines

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...
• Electroreduction of primary nitramines on platinum in MeCN
  作者：V. A. Petrosyan、V. A. Frolovsky、D. A. Sad9lenko

  DOI：10.1007/bf02494405

  日期：1999.1

  Reduction of primary nitramines RNHNO2 (R=Me, Et, Pri, α-pyridyl) in anhydrous MeCN at a Pt cathode was studied by voltammetry and electrolysis. The process includes one-electron transfer and nitramine deprotonation to give the corresponding anions. The products ofN-alkylation of these anions can be obtained only when their potassium salts are used (but not tetrabutylammonium salts). This is due to

  通过伏安法和电解研究了在 Pt 阴极处无水 MeCN 中伯硝胺 RNHNO2（R=Me、Et、Pri、α-吡啶基）的还原。该过程包括单电子转移和硝胺去质子化以产生相应的阴离子。这些阴离子的N-烷基化产物只有在使用它们的钾盐（而不是四丁基铵盐）时才能获得。这是由于离子缔合的影响，会影响所研究的阴离子的双重反应性。

表征谱图