N-硬脂酰组氨酸 | 19132-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-硬脂酰组氨酸
• 英文名称: stearoyl histidine
• 英文别名: N-stearoyl-L-histidine；N-Stearoylhistidine；(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(octadecanoylamino)propanoic acid
• CAS: 19132-64-0
• 化学式: C₂₄H₄₃N₃O₃
• 分子量: 421.624
• InChiKey: FGJOQQQRZNFKBP-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 N-硬脂酰组氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用化学催化的耗散自组装，利用协同催化

  摘要：

  在生物系统中，耗散过程是由化学燃料（如三磷酸核苷）的正电子水解驱动的。现在，通过一个简单的模型系统，利用组氨酸对酯键形成和断裂的催化作用，实现了瞬态自组装状态。首先，组氨酸促进酯键的形成，然后迅速共组装以形成自支撑凝胶。由于处于组装状态的近端组氨酸的协同催化，驱动了第二条途径并导致分解为溶胶，从而实现了不平衡状态。利用咪唑作为亲核试剂和质子供体的双重作用来实现协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201811749
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯 、 L-组氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到N-硬脂酰组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipoamino Acids and Their Activity against Cerebral Ischemic Injury

  摘要：

  一系列脂氨基酸被合成，并评估了它们对大鼠脑片由氧葡萄糖剥夺（OGD）诱导的脑缺血的神经保护作用。在这些化合物中，N-硬脂酰基-L-酪氨酸（4）、N-硬脂酰基-L-丝氨酸（5）和N-硬脂酰基-L-苏氨酸（6）表现出了良好的神经保护活性。我们发现，脂氨基酸的神经保护活性依赖于酰基团、氨基酸支链上自由羧基和自由羟基的存在。结果还显示，5是最活跃的化合物，在1-10 M的范围内保护大鼠脑片免受OGD和过氧化氢（H2O2）的损伤。

  DOI：

  10.3390/molecules14104051

文献信息

• Designed Negative Feedback from Transiently Formed Catalytic Nanostructures
  作者：Syed Pavel Afrose、Subhajit Bal、Ayan Chatterjee、Krishnendu Das、Dibyendu Das

  DOI：10.1002/anie.201910280

  日期：2019.10.28

  helical nanostructures leads to rapid hydrolysis of the substrate providing negative feedback on the stability of the nanostructures and realization of an out-of-equilibrium state. This simple system, made from amino acid functionalized lipids, demonstrates a substrate-induced self-assembled state, where the fuel-to-waste conversion leads to the temporal presence of helical nanostructures.

  高动态性和复杂性的微管系统会经历底物引起的构象变化，从而导致聚合反应。由于在聚合状态下催化势能的增强，观察到了底物的快速水解，导致了灾难性的变化，从而实现了失衡状态。提出了这些动态自然系统的简单合成模拟，其中观察到相似的底物诱导的构象变化，并获得了瞬时的螺旋形态。此外，这些螺旋纳米结构的增加的催化电势导致底物的快速水解，从而提供了关于纳米结构的稳定性的负反馈并实现了失衡状态。这个简单的系统由氨基酸官能化的脂质制成，展示了基质诱导的自组装状态，
• Emergence of a Promiscuous Peroxidase Under Non‐Equilibrium Conditions**
  作者：Sumit Pal、Antara Reja、Subhajit Bal、Baishakhi Tikader、Dibyendu Das

  DOI：10.1002/anie.202111857

  日期：2022.1.10

  acceleration of catalytic potential resulting in degradation of the substrate. Furthermore, latent catalytic function was displayed to hydrolyze a precursor to yield the same substrate suggesting promiscuous activity.

  在单一氨基酸功能化脂肪酸和辅因子血红素存在下，显示了底物诱导的瞬时催化微相的产生。瞬态表现出催化潜力的加速，导致底物降解。此外，潜在的催化功能显示出水解前体以产生相同的底物，表明混杂的活性。
• COMPOSITION FOR EXTERNAL APPLICATION
  申请人：Rohto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3210613A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  An object of the present invention is to provide an external use composition having a novel composition that has a superior effect promoting collagen production and is able to suppress, prevent or improve wrinkles and sagging of the skin with aging. The present invention relates to an external use composition for anti-aging, comprising (A) a lipopeptide represented by the following formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R1 represents a saturated aliphatic group, or aliphatic group having a single unsaturated bond, having 9 to 19 carbon atoms, and m represents 0 or 1).

  本发明的目的是提供一种外用组合物，该组合物具有新颖的成分，具有促进胶原蛋白生成的卓越效果，能够抑制、预防或改善随着衰老而出现的皱纹和皮肤松弛。 本发明涉及一种用于抗衰老的外用组合物，其中包括 (A) 下式（1）代表的脂肽或其药学上可接受的盐： (其中，R1 代表具有 9 至 19 个碳原子的饱和脂肪族基团或具有单个不饱和键的脂肪族基团，m 代表 0 或 1）。
• Composition for external application
  申请人：ROHTO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10835572B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  An object of the present invention is to provide an external use composition having a novel composition that has a superior effect promoting collagen production and is able to suppress, prevent or improve wrinkles and sagging of the skin with aging. The present invention relates to an external use composition for anti-aging, comprising (A) a lipopeptide represented by the following formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R1 represents a saturated aliphatic group, or aliphatic group having a single unsaturated bond, having 9 to 19 carbon atoms, and m represents 0 or 1).

  本发明的目的是提供一种外用组合物，该组合物具有新颖的成分，具有促进胶原蛋白生成的卓越效果，能够抑制、预防或改善随着衰老而出现的皱纹和皮肤松弛。 本发明涉及一种用于抗衰老的外用组合物，其中包括 (A) 下式（1）代表的脂肽或其药学上可接受的盐： (其中，R1 代表饱和脂肪族基团，或具有单个不饱和键的脂肪族基团，具有 9 至 19 个碳原子，m 代表 0 或 1）。
• Preparation, characterization, and surface and biological properties of<i>N</i>-stearoyl amino acids
  作者：A. Sivasamy、M. Krishnaveni、P. G. Rao

  DOI：10.1007/s11746-001-0361-5

  日期：2001.9

  AbstractSeveral lipoamino acids were synthesized, in which n‐octadecanoic acid (stearic acid) was coupled with the α‐amino group of an amino acid. The products were characterized and their identities confirmed by advanced analytical techniques like Fourier transform infrared 1H nuclear magnentic resonance spectroscopy, and differential scanning, calorimetry. Their surface properties, such as critical micelle concentration (CMC) and foaming properties, biodegradability, and antimicrobial activity were also evaluated. The N‐stearoyl amino acids (NSA) had low CMC values, and some of them showed good foaming properties. They were screened for antimicrobial activity against the gram‐positive bacteria Staphylococcus aureus, Micrococcus luteus, and Bacillus cerceus, the gram‐negative bacteria Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa, and the yeast Candida albicans. All the compounds inhibited at least one of these organisms. N‐Stearoyl proline was the most effective, the order of antimicrobial activity being aromatic NSA> acidic NSA>basic NSA. However, the effective inhibition by all the compounds indicates the desirability of more thorough investigation and suggests that some of these compounds may have potential utility as biostatic additives in commercial products. All NSA are highly biodegradable and can readily be removed under conditions of normal secondary sewage treatment.