3,5-diacetylindole | 27041-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diacetylindole
• 英文别名: 3,5-Diacetylindol；1,1'-indole-3,5-diyl-bis-ethanone；1-(3-acetyl-1H-indol-5-yl)ethanone
• CAS: 27041-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: UVRTWBLLZYDXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetylindole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The acetylation of 3-acylindoles.

  摘要：

  在硝基苯或二氯甲烷中，使用乙酰氯-氯化铝对3-乙酰基吲哚（9）进行乙酰化反应，主要得到3,5-二乙酰基吲哚（10），同时伴随产生少量的3,6-和3,7-二乙酰基吲哚（11, 12）。类似地，乙基3-吲哚羧酸酯（16）的乙酰化反应也主要生成5-乙酰基衍生物（17a），以及少量的6-和7-乙酰基衍生物（18a, 19）。使用四三氟乙酸铅氧化1,3-二乙酰基吲哚（15），得到3-二氢吲哚酮（22, 23）和一个二聚产物（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2349
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰吲哚 、 乙酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-diacetylindole
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O促进的自由基加成和环化中继：1,2-氧杂磷代吲哚的合成及机理研究

  摘要：

  新型高效的 Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O 促进了 3-吲哚甲醇和亚磷酸酯的自由基加成-[4 + 1] 环化中继，以中等至良好的产率提供了 1,2-氧杂磷并吲哚衍生物。基于实验和计算研究，提出了一种涉及自由基加成和分子内环化级联的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.001

文献信息

• HINO, TOHRU;TORISAWA, YASUHIRO;NAKAGAWA, MASAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2349-2356
  作者：HINO, TOHRU、TORISAWA, YASUHIRO、NAKAGAWA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——
• A radical addition and cyclization relay promoted by Mn(OAc)3⋅2H2O: Synthesis of 1,2-oxaphospholoindoles and mechanistic study
  作者：Meng-Meng Xu、Lu-Yao Kou、Xiao-Guang Bao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.001

  日期：2021.6

  Novel and efficient Mn(OAc)3⋅2H2O promoted radical addition-[4 + 1] cyclization relay of 3-indolymethanols and phosphites was disclosed, which afforded 1,2-oxaphospholoindole derivatives in moderate to good yields. Based on the experimental and computational studies, a mechanism involving radical addition and intramolecular cyclization cascade was proposed.

  新型高效的 Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O 促进了 3-吲哚甲醇和亚磷酸酯的自由基加成-[4 + 1] 环化中继，以中等至良好的产率提供了 1,2-氧杂磷并吲哚衍生物。基于实验和计算研究，提出了一种涉及自由基加成和分子内环化级联的机制。
• The acetylation of 3-acylindoles.
  作者：TOHRU HINO、YASUHIRO TORISAWA、MASAKO NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.2349

  日期：——

  Acetylation of 3-acetylindole (9) with acetyl chloride-aluminum chloride in nitrobenzene or methylene chloride gave 3, 5-diacetylindole (10) as the major product, together with 3, 6- and 3, 7-diacetylindole (11, 12) as minor products. The similar acetylation of ethyl 3-indolecarboxylate (16) also gave the 5-acetyl derivative (17a) as the major product, together with the 6-and 7-acetyl derivatives (18a, 19) as minor products. Oxidation of 1, 3-diacetylindole (15) with lead tetratrifluoroacetate gave 3-indolinones (22, 23) and a dimeric product (24).

  在硝基苯或二氯甲烷中，使用乙酰氯-氯化铝对3-乙酰基吲哚（9）进行乙酰化反应，主要得到3,5-二乙酰基吲哚（10），同时伴随产生少量的3,6-和3,7-二乙酰基吲哚（11, 12）。类似地，乙基3-吲哚羧酸酯（16）的乙酰化反应也主要生成5-乙酰基衍生物（17a），以及少量的6-和7-乙酰基衍生物（18a, 19）。使用四三氟乙酸铅氧化1,3-二乙酰基吲哚（15），得到3-二氢吲哚酮（22, 23）和一个二聚产物（24）。