{N-[(1S,2R)-1-fluoro-3-methyl-1-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}]butan-2-yl}-(S)-p-tolylsulfinamide | 1311404-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {N-[(1S,2R)-1-fluoro-3-methyl-1-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}]butan-2-yl}-(S)-p-tolylsulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1S,2R)-1-fluoro-3-methyl-1-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]butan-2-yl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 1311404-10-0
• 化学式: C₂₅H₂₈FNO₂S₂
• 分子量: 457.633
• InChiKey: CXMGCOQGRASMSP-QHNMYUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {N-[(1S,2R)-1-fluoro-3-methyl-1-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}]butan-2-yl}-(S)-p-tolylsulfinamide 在 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,2R)-1-fluoro-3-methyl-1-phenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  手性一氟苄基碳负离子：对映纯β-氟代β-苯基乙胺的合成

  摘要：

  稳定化的负碳离子monofluorobenzyl由远程纯手性亚磺酰基的手段和其与完全立体选择性反应制备ñ - p -tolylsulfinylimines中描述。使用这些反应后，同时用t BuLi除去两个手性助剂，这在苄基位置没有差向异构发生，为对映体纯的β-氟化的β-苯基乙胺提供了最快的进入途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201100455
• 作为产物：
  描述：

  (S)‐2‐(p‐tolylsulfinyl)benzyl 4‐methylbenzenesulfonate 在 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 {N-[(1S,2R)-1-fluoro-3-methyl-1-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}]butan-2-yl}-(S)-p-tolylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性一氟苄基碳负离子：对映纯β-氟代β-苯基乙胺的合成

  摘要：

  稳定化的负碳离子monofluorobenzyl由远程纯手性亚磺酰基的手段和其与完全立体选择性反应制备ñ - p -tolylsulfinylimines中描述。使用这些反应后，同时用t BuLi除去两个手性助剂，这在苄基位置没有差向异构发生，为对映体纯的β-氟化的β-苯基乙胺提供了最快的进入途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201100455

文献信息

• Chiral Monofluorobenzyl Carbanions: Synthesis of Enantiopure β‐Fluorinated β‐Phenylethylamines
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Inés Alonso、Santos Fustero、Carlos del Pozo、Yolanda Arroyo、Ascensión Sanz‐Tejedor

  DOI：10.1002/chem.201100455

  日期：2011.5.23

  monofluorobenzyl carbanion by means of a remote homochiral sulfinyl group and its completely stereoselective reactions with N‐p‐tolylsulfinylimines are described. The use of these reactions followed by the simultaneous removal of both chiral auxiliaries with tBuLi, which occurs without epimerization at the benzylic position, provides the quickest entry to enantiomerically pure β‐fluorinated β‐phenylethylamines

  稳定化的负碳离子monofluorobenzyl由远程纯手性亚磺酰基的手段和其与完全立体选择性反应制备ñ - p -tolylsulfinylimines中描述。使用这些反应后，同时用t BuLi除去两个手性助剂，这在苄基位置没有差向异构发生，为对映体纯的β-氟化的β-苯基乙胺提供了最快的进入途径。