N-羟基-1-(4-硝基苯基)甲胺 | 2912-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-1-(4-硝基苯基)甲胺
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-hydroxy-4-nitrobenzylamine；N-[(4-nitrophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 2912-97-2
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: JYQIRTMMOJTJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-1-(4-硝基苯基)甲胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到N-hydroxy-N-(4-nitrobenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Benzothiepin derivatives, process for the preparation of the same and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其通式为：其中环A为可选择性取代的苯环；R1为可选择性取代的非芳香性杂环基团；R2和R3各自独立地为氢原子或可选择性取代的烃基团；n为0至3的整数；或其盐，这些化合物作为药物具有促进骨形成和软骨形成的效果。本发明涉及一种胺化合物，该化合物具有优异的抑制淀粉样β蛋白产生和/或分泌的效果，以及其制备和应用。特别是，它对于预防和/或治疗例如神经退行性疾病、淀粉样血管病、由脑血管障碍引起的神经紊乱等具有显著效果。

  公开号：

  US06355672B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛肟 在 Benzyltriethylammonium borohydride 作用下， 反应 0.18h， 以89%的产率得到N-羟基-1-(4-硝基苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalysis for the synthesis of hydroxylamines from oximes using benzyltriethylammonium borohydride in methanol and under solid-phase conditions

  摘要：

  Effective phase-transfer catalysis methodologies for the reduction of oximes to hydroxylamines by a selective and versatile reducing agent, benzyltriethylammonium borohydride (BTEABH), in methanol and under solid-phase conditions are presented.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n01abeh002213

文献信息

• Reductive Approach to Nitrones from <i>N</i>-Siloxyamides and <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.20170086

  日期：2017.8.15

  This article describes the full details of our reductive approach to nitrones from amides. Reduction of N-siloxyamides with the Schwartz reagent [Cp2ZrHCl], followed by addition of an acid provided functionalized nitrones. The developed conditions were then extended to a catalytic version with the Vaska complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and (Me2HSi)2O starting from N-hydroxyamides. 1H NMR studies of the Ir-catalyzed

  本文详细介绍了我们从酰胺中还原硝酮的方法。用 Schwartz 试剂 [Cp2ZrHCl] 还原 N-甲硅烷氧基酰胺，然后加入酸提供官能化硝酮。然后将开发的条件扩展到具有 Vaska 复合物 [IrCl(CO)(PPh3)2] 和 (Me2HSi)2O 的催化版本，从 N-羟基酰胺开始。Ir 催化反应的 1H NMR 研究表明，所开发的条件促进了两种不同类型的催化反应，包括 N-羟基的脱氢硅烷化和随后的酰胺羰基的氢化硅烷化。我们方法的一个显着特点是它们在存在各种官能团的情况下具有高化学选择性。此外，我们的还原方法能够简明合成环状和大环硝酮，
• An Iridium-Catalyzed Reductive Approach to Nitrones from<i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jacs.6b02324

  日期：2016.4.27

  formation of functionalized nitrones from N-hydroxyamides was reported. The reaction took place through two types of iridium-catalyzed reactions including dehydrosilylation and hydrosilylation. The method showed high chemoselectivity in the presence of sensitive functional groups, such as methyl esters, and was successfully applied to the synthesis of cyclic and macrocyclic nitrones, which are known to be

  报道了 Ir 催化从 N-羟基酰胺还原形成官能化硝酮。该反应通过两种类型的铱催化反应进行，包括脱氢硅烷化和氢化硅烷化。该方法在敏感官能团（如甲酯）的存在下显示出高化学选择性，并成功应用于环状和大环硝酮的合成，已知这些化合物很难通过常规方法获得。(1) H NMR 研究强烈支持生成 N-甲硅烷氧基酰胺和 N,O-缩醛作为实际中间体。
• Pharmaceutical uses and synthesis of benzobicyclooctanes
  申请人：Celltech R & D, Inc.

  公开号：US20030069305A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Benzobicyclooctane compounds, their use in inhibiting cellular events involving TNF-&agr; and IL-8, and in the treatment of inflammation events in general; a combinatorial library of diverse bicyclooctanes and process for their synthesis as a library and as individual compounds.

  苯并双环辛烷化合物，它们在抑制涉及TNF-α和IL-8的细胞事件以及在一般炎症事件治疗中的用途；多样双环辛烷的组合化合物库以及它们的合成过程，既可以作为库存，也可以作为单个化合物。
• [EN] ESTRATRIENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ESTRATRIENE
  申请人：CRYPTOPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2004101595A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also supress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17- position.

  调节间叶细胞功能的化合物和方法，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，以及治疗与间叶细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道高反应性。这些化合物还抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括各种2-甲氧基雌二醇衍生物，其中包括A组，包括在2-、6-或17-位置有取代芳香基团。
• Total synthesis of antitumor agent at-125, (αS,5S)-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Jin K. Cha、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96774-2

  日期：1985.1

  A short and efficient total synthesis of racemic AT-125 and its racemic threo isomer proceeds via an intramolecular Michael cyclization of a protected α,β-dehydroglutamic acid γ-hydroxamate. Separation of diastereomers and deprotection to racemic AT-125 followed by enzymatic resolution of the N-chloroacetamide with hog-kidney acylase provides the natural αS,5S isomer.

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。