methyl (-)-(2S,3R)-2-[(R)-1-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 787617-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (-)-(2S,3R)-2-[(R)-1-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 787617-98-5
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 598.812
• InChiKey: WVEHBBRNBUGNQU-VHNUMCGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(2S,3R)-2-[(R)-1-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,4R)-2-((R)-Amino-phenyl-methyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl (-)-(2S,3R)-2-[(R)-1-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl]-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w