3-phenethyl-2-thioxooxazolidine-4-one | 68561-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenethyl-2-thioxooxazolidine-4-one
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-4-one；3-(2-phenylethyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 68561-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: QZAUQHUKYIRWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(5-甲酰基呋喃-2-基)苯甲酸 、 3-phenethyl-2-thioxooxazolidine-4-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以21%的产率得到(Z)-2-chloro-5-(5-((4-oxo-3-phenethyl-2-thioxooxazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学活性的新型系列的2，5-二取代的呋喃/吡咯作为靶向gp41的HIV-1融合抑制剂

  摘要：

  基于早期结果的分子对接分析，我们设计了一系列2，5-二取代的呋喃/吡咯（5a – h）作为HIV-1进入抑制剂。化合物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行Knoevenagel缩合或Wittig反应合成的。发现其中的四种化合物可有效抑制HIV-1感染，最好的化合物为5f和5h，它们对HIV-1 IIIB表现出显着的抑制作用以微摩尔水平感染，细胞毒性低。这些化合物还可以有效阻断HIV-1介导的细胞-细胞融合和gp41六螺旋束的形成，表明它们还是靶向gp41的HIV-1融合抑制剂，并有可能被开发为新型的抗HIV药物。 -1级代理商。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.081

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of a novel series of 2,5-disubstituted furans/pyrroles as HIV-1 fusion inhibitors targeting gp41
  作者：Shibo Jiang、Srinivasa R. Tala、Hong Lu、Peng Zou、Ilker Avan、Tarek S. Ibrahim、Nader E. Abo-Dya、Abdelmotaal Abdelmajeid、Asim K. Debnath、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.081

  日期：2011.11

  Based on molecular docking analysis of earlier results, we designed a series of 2,5-disubstituted furans/pyrroles (5a–h) as HIV-1 entry inhibitors. Compounds were synthesized by Suzuki–Miyaura cross coupling, followed by a Knoevenagel condensation or Wittig reaction. Four of these compounds were found to be effective in inhibiting HIV-1 infection, with the best compounds being 5f and 5h, which exhibited

  基于早期结果的分子对接分析，我们设计了一系列2，5-二取代的呋喃/吡咯（5a – h）作为HIV-1进入抑制剂。化合物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行Knoevenagel缩合或Wittig反应合成的。发现其中的四种化合物可有效抑制HIV-1感染，最好的化合物为5f和5h，它们对HIV-1 IIIB表现出显着的抑制作用以微摩尔水平感染，细胞毒性低。这些化合物还可以有效阻断HIV-1介导的细胞-细胞融合和gp41六螺旋束的形成，表明它们还是靶向gp41的HIV-1融合抑制剂，并有可能被开发为新型的抗HIV药物。 -1级代理商。