2-氯-5-(5-甲酰基呋喃-2-基)苯甲酸 | 355142-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-(5-甲酰基呋喃-2-基)苯甲酸
• 英文名称: 2-chloro-5-(5-formylfuran-2-yl)benzoic acid
• CAS: 355142-36-8
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• mdl: MFCD01136375
• 分子量: 250.638
• InChiKey: NVRSAJZMYULEFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(5-甲酰基呋喃-2-基)苯甲酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-5-(5-((1-(3-carboxyphenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-pyrazol-4(5H)-ylidene)methyl)furan-2-yl)-2-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] KU INHIBITORS AND THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE KU ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及具有与Ku结合亲和力的某些化合物及其用途。具体而言，本公开涉及在位点特异性基因组工程技术中使用如本文所述的Ku抑制剂，包括但不限于CRISPR/Cas9、锌指核酸酶（ZFN）、转录激活因子样效应核酸酶（TALEN）和巨核核酸酶。本公开还涉及用于位点特异性基因组工程的工具包，其中包括至少一种如本文所述的化合物。

  公开号：

  WO2017205503A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-氯苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氯-5-(5-甲酰基呋喃-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURANE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ATAD2
  [FR] DÉRIVÉS DE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATAD2

  摘要：

  这项发明涉及到公式(I)的毛皮衍生物作为ATAD2的抑制剂，以及它们的制备过程和使用方法。

  公开号：

  WO2017093272A1

文献信息

• Oxadiazolopyrazine derivatives as pharmaceutically active compounds
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1529531A1

  公开（公告）日：2005-05-11

  The present invention relates to furazanopyrazine derivatives of the general formula (I): wherein: R' represents -NR1R2 or -OR9 R" represents -NR5-NR3R4, -NR5-ORb, -O-NR3R4; wherein R1 to R9 in formula (1) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.

  本发明涉及一般式(I)的呋嗪吡唑衍生物： 其中： R'代表-NR1R2或-OR9 R"代表-NR5-NR3R4，-NR5-ORb，-O-NR3R4； 其中式(1)中的R1至R9分别独立地代表各种不同取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂环芳基和单官能团。
• Design, synthesis, and biological activity of a novel series of 2,5-disubstituted furans/pyrroles as HIV-1 fusion inhibitors targeting gp41
  作者：Shibo Jiang、Srinivasa R. Tala、Hong Lu、Peng Zou、Ilker Avan、Tarek S. Ibrahim、Nader E. Abo-Dya、Abdelmotaal Abdelmajeid、Asim K. Debnath、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.081

  日期：2011.11

  Based on molecular docking analysis of earlier results, we designed a series of 2,5-disubstituted furans/pyrroles (5a–h) as HIV-1 entry inhibitors. Compounds were synthesized by Suzuki–Miyaura cross coupling, followed by a Knoevenagel condensation or Wittig reaction. Four of these compounds were found to be effective in inhibiting HIV-1 infection, with the best compounds being 5f and 5h, which exhibited

  基于早期结果的分子对接分析，我们设计了一系列2，5-二取代的呋喃/吡咯（5a – h）作为HIV-1进入抑制剂。化合物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行Knoevenagel缩合或Wittig反应合成的。发现其中的四种化合物可有效抑制HIV-1感染，最好的化合物为5f和5h，它们对HIV-1 IIIB表现出显着的抑制作用以微摩尔水平感染，细胞毒性低。这些化合物还可以有效阻断HIV-1介导的细胞-细胞融合和gp41六螺旋束的形成，表明它们还是靶向gp41的HIV-1融合抑制剂，并有可能被开发为新型的抗HIV药物。 -1级代理商。
• Discovering potent inhibitors against c-Met kinase: molecular design, organic synthesis and bioassay
  作者：Zhongjie Liang、Xiao Ding、Jing Ai、Xiangqian Kong、Limin Chen、Liang Chen、Cheng Luo、Meiyu Geng、Hong Liu、Kaixian Chen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1039/c1ob06186k

  日期：——

  A substructure similarity search against the SPECS database and chemical synthesis methods were performed to obtain a series of pyrazolidine-3,5-dione derivatives. Through the enzyme-based assay against c-Met kinase, 4 compounds (1c, 1e, 1m and 1o) showed potential inhibitory activity, with IC50 values mostly less than 10 μM. Based on the structure–activity relationship (SAR) and binding mode analysis

  受体酪氨酸激酶c-Met是当今治疗癌症的诱人靶标。小分子抑制剂的发现在c-Met激酶途径的阻断中特别有意义。在这里，我们从化合物1a开始研究，化合物1a是一种新型的c-Met激酶抑制剂。针对SPECS数据库的子结构相似性搜索和化学合成方法，获得了一系列吡唑烷-3,5-二酮衍生物。通过针对c-Met激酶的基于酶的测定，四种化合物（1c，1e，1m和1o）显示出潜在的抑制活性，IC 50值通常小于10μM。基于结构-活性关系（SAR）和结合模式分析，LD1.0程序设计了一个有针对性的组合库。考虑到ADMET的性质和可合成性，成功合成了七个候选化合物（5a–g）。最有效的化合物5b（IC 50 = 0.46μM）的活性是铅1a的20倍。综上所述，我们的发现确定吡唑烷-3,5-二酮衍生物是抗c-Met激酶的有效抑制剂，并证明了该策略在开发抗c-Met激酶的小分子中的有效性。
• 化合物及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111995622B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了式I所示的化合物或其药学上可接受的盐：其中X1、X2、X3、R、R1、R2、R3和linker如本发明中的定义。本发明还提供了制备本发明化合物的方法及其在制备预防和/或治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)感染的药物中的用途。
• Rational Design of A Novel Small-Molecule HIV-1 Inactivator Targeting Both gp120 and gp41 of HIV-1
  作者：Jing Pu、Yu Dai、Qian Wang、Lu Lu、Junqi Zhang、Wei Xu、Lan Xie、Shengqi Wang、Fei Yu、Xiaoyang He、Shibo Jiang

  DOI：10.3389/fphar.2020.613361

  日期：——

  without relying on their replication cycle, potentially reducing the impact of viral infection on cells. Previously, we successfully constructed a HIV-1 protein inactivator, 2DLT, by conjugating the D1D2 region of CD4 to the fusion inhibitor T1144 via a 35-amino acid linker. Therefore, it targets both the CD4 binding site in gp120 and NHR region in gp41. Considering that small-molecule agents have the advantages

  病毒灭活剂可以使无细胞病毒粒子失活，而无需依赖其复制周期，从而有可能减少病毒感染对细胞的影响。以前，我们通过35个氨基酸的连接子将CD4的D1D2区与融合抑制剂T1144结合，成功构建了HIV-1蛋白灭活剂2DLT。因此，它靶向gp120中的CD4结合位点和gp41中的NHR区域。考虑到小分子药物具有生产快，成本低，稳定性好和口服有效的优势，我们在此报告通过结合FD016（NBD-类似物）来设计新的小分子HIV-1灭活剂FD028。 556，gp120-CD4结合抑制剂）与FD017（11d的类似物，HIV-1融合抑制剂）。结果表明，FD028通过靶向HIV-1 gp120和gp41，以中等纳摩尔浓度灭活了无细胞病毒粒子。此外，FD028具有针对HIV-1抗性菌株和不同亚型的主要分离株的广谱抑制和灭活活性，而没有明显的细胞毒性。因此，FD028作为基于HIV-1灭活剂的治疗剂具有进一步开发的潜力。