N,N'-bis-(2-chloro-benzyl)-cyclohexane-1,2-diamine | 1269602-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(2-chloro-benzyl)-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-N,2-N-bis[(2-chlorophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1269602-60-9
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₂N₂
• 分子量: 363.33
• InChiKey: XDBJAXHEOYTFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-chloro-benzyl)-cyclohexane-1,2-diamine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N'-bis-(2-chloro-benzyl)-cyclohexane-1,2-diaminium dichloride
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成，抗菌活性和构效关系研究

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.027
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基环己烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis-(2-chloro-benzyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成，抗菌活性和构效关系研究

  摘要：

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.027

文献信息

• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity, of New 1,4-disubstituted Octahydroquinoxaline-2,3-dione Derivatives
  作者：Mostafa A. Hussein

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1511

  日期：2011.5.20

  A series of 1,4-disubstituted octahydroquinoxaline-2,3-dione derivatives was prepared through two steps reaction. The latter involves the formation of N,N-disubstituted cyclohexane-1,2-diamine derivatives (la-j) through reductive alkylation of 1,2-cyclohexanediamine with different aldehydes in presence of sodium cyanoborohydride. Fusion of compounds (1a-j) with diethyl oxalate affording the target compounds (2a-j). Elucidation of structures of compounds (2a-j) was based upon different spectral data as well as the elemental methods of analyses. In addition, mass spectrometry and X-ray diffraction analyses were carried out. Moreover, the lipophilicity of the target compounds as expressed from the Clog P. Most of the test compounds (2a-j) showed weak to moderate antibacterial and antifungal activities against most of the used bacterial and fungal strains in comparison to chloramphenicol and clotrimazole as reference drugs respectively.

  通过两步反应制备了一系列 1,4-二取代八氢喹喔啉-2,3-二酮衍生物。后者包括在氰硼氢化钠存在下，通过 1,2-环己二胺与不同醛的还原烷基化反应，生成 N,N-二取代环己烷-1,2-二胺衍生物（la-j）。将化合物（1a-j）与草酸二乙酯融合，得到目标化合物（2a-j）。根据不同的光谱数据和元素分析方法，对化合物（2a-j）的结构进行了阐释。此外，还进行了质谱分析和 X 射线衍射分析。与氯霉素和克霉唑（参考药物）相比，大多数测试化合物（2a-j）对大多数所用细菌和真菌菌株表现出弱至中等的抗菌和抗真菌活性。