2-oxo-pentanoic acid isopropyl ester | 55755-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-oxo-pentanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: α-Keto-pentancarbonsaeure-isopropylester；Pentanoic acid, 2-oxo-, 1-methylethyl ester；propan-2-yl 2-oxopentanoate
• CAS: 55755-04-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PMHFVUJFYKWCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 2-oxo-pentanoic acid isopropyl ester 在 (R)-3,3’-bis[1-(ethanesulfonyl)-(4S,5S)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-diyl hydrogen phosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑啉-磷酸催化剂对无环 α-酮酯的对映选择性 Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  已经开发了无环α-酮酯与色胺的第一个对映选择性 Pictet-Spengler 反应。使用手性咪唑啉-磷酸催化剂的反应获得了优异的收率和对映选择性。密度泛函理论计算提出了解释手性感应起源的可能过渡态。该方法为合成四氢-β-咔啉衍生物提供了一条有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04316
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-ethyl-oxiranecarboxylic acid isopropyl ester 在 magnesium 、 magnesium iodide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-oxo-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯烯醇镁的制备及合成应用

  摘要：

  α-氯缩水甘油酯 1 和碘化镁在过量活性镁存在下反应生成 α-酮酯镁烯醇化物 3。报道了这些新试剂的一些合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837190

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACIDS OR AMINO ACIDS BY HYDRATION OF ACETYLENE COMPOUND
  申请人：Ogo Seiji

  公开号：US20090216044A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M 1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X 1 , X 2 , or X 3 ligand represents halogen, H 2 O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k×m=L×n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下，不使用有害的汞催化剂，通过乙炔化合物（乙炔羧酸）的水合反应合成酮酸的方法，以及一种从乙炔羧酸中在一个容器中（单步或串联合成）合成氨基酸的方法。根据本发明的一种方法实施例，乙炔羧酸在通式（1）所代表的金属盐的存在下被水化，其中M1代表周期表第VIII、IX或X族元素，X1、X2或X3配体代表卤素、H2O或溶剂分子，k代表阳离子种类的价，Y代表阴离子种类，L代表阴离子种类的价，K和L各自独立地表示1或2，k×m=L×n。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACID OR AMINO ACID BY HYDRATION OF ACETHYLENE COMPOUND
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1932824A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X1, X2, or X3 ligand represents halogen, H2O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k × m = L × n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下通过水合乙炔化合物（乙炔-羧酸）合成酮酸的方法，不使用有害的汞催化剂，以及一种在单个容器中从乙炔-羧酸合成氨基酸的方法（单锅或串联合成）。在根据本发明合成酮酸的方法的一个实施方案中，乙炔-羧酸在通式（1）代表的金属盐存在下水合、 其中 M1 代表元素周期表第 VIII、IX 或 X 族中的元素，X1、X2 或 X3 配体代表卤素、H2O 或溶剂分子，K 代表阳离子种类的价数，Y 代表阴离子种类，L 代表阴离子种类的价数，K 和 L 各自独立地代表 1 或 2，且 k × m = L × n。
• A Convenient Synthesis of α-Keto-esters and Unsymmetrical 1,2-Diketones from Carbonyl Compounds
  作者：Philippe COUTROT、Claude LEGRIS

  DOI：10.1055/s-1975-23681

  日期：——
• Investigation into the regioselective C-deuteriation of α-keto esters
  作者：Claude Grison、Sylvain Petek、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.031

  日期：2005.7

  Results are reported on the efficient regioselective C-mono and C-dideuteriation of iodomagnesium enolates derived from alpha-ketoesters in aliphatic and glucidic series using [D-4]acetic acid as the best deuterium donor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.