(3R,4R,5S,6R,7R)-3,5,7-Trimethyl-non-1-yne-4,6-diol | 379733-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R,7R)-3,5,7-Trimethyl-non-1-yne-4,6-diol
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R,7R)-3,5,7-trimethylnon-1-yne-4,6-diol
• CAS: 379733-20-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: WQKZKJFIYAGCRK-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3R,4R,5S,6R,7R)-3,5,7-Trimethyl-non-1-yne-4,6-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(4R,5S,6R)-4-((R)-sec-Butyl)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-methyl-prop-2-ynyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过向立体三联体中添加手性烯基锌试剂，合成Callystatin A C14-C22节的立体五联体类似物。

  摘要：

  通过（R）-和（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸酯的Pd催化金属化原位制备的（P）-和（M）-烯丙基锌试剂添加到非对映体立体三单元醛8，13，检查了syn，syn，syn，anti，anti，anti和anti，syn立体化学的18和23。除前两种醛外，这四种反加合物的非对映选择性高，错配可忽略不计。在后两种醛和（M）-烯基锌试剂中观察到明显的错配。考虑到空间和偶极控制元件，提出了可能的过渡态的评估。

  DOI：

  10.1021/jo015936k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexanal 在 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R,7R)-3,5,7-Trimethyl-non-1-yne-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过向立体三联体中添加手性烯基锌试剂，合成Callystatin A C14-C22节的立体五联体类似物。

  摘要：

  通过（R）-和（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸酯的Pd催化金属化原位制备的（P）-和（M）-烯丙基锌试剂添加到非对映体立体三单元醛8，13，检查了syn，syn，syn，anti，anti，anti和anti，syn立体化学的18和23。除前两种醛外，这四种反加合物的非对映选择性高，错配可忽略不计。在后两种醛和（M）-烯基锌试剂中观察到明显的错配。考虑到空间和偶极控制元件，提出了可能的过渡态的评估。

  DOI：

  10.1021/jo015936k

文献信息

• Synthesis of Stereopentad Analogues of the C14−C22 Segment of Callystatin A through Additions of Chiral Allenylzinc Reagents to Stereotriads
  作者：James A. Marshall、Gregory M. Schaaf

  DOI：10.1021/jo015936k

  日期：2001.11.1

  The addition of (P)- and (M)-allenylzinc reagents, prepared in situ through Pd-catalyzed metalation of (R)- and (S)-3-butyn-2-ol mesylates, to diastereomeric stereotriad aldehydes 8, 13, 18, and 23 of syn,syn, syn,anti, anti,anti, and anti,syn stereochemistry was examined. Additions to the former two aldehydes afforded the four anti adducts with high diastereoselectivity and negligible mismatching

  通过（R）-和（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸酯的Pd催化金属化原位制备的（P）-和（M）-烯丙基锌试剂添加到非对映体立体三单元醛8，13，检查了syn，syn，syn，anti，anti，anti和anti，syn立体化学的18和23。除前两种醛外，这四种反加合物的非对映选择性高，错配可忽略不计。在后两种醛和（M）-烯基锌试剂中观察到明显的错配。考虑到空间和偶极控制元件，提出了可能的过渡态的评估。