4-chloro-5-ethyl-3-nitropyridin-2(1H)-one | 172469-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-ethyl-3-nitropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-chloro-5-ethyl-3-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 172469-71-5
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₃
• 分子量: 202.597
• InChiKey: NMNLXWMDGFSZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-ethyl-3-nitropyridin-2(1H)-one 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-5-ethyl-4-(3', 5'-dimethylphenyl) thio-pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Pyridinone Derivatives as Potent Non-Nucleoside Human Immunodeficiency Virus Type 1 Specific Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  4-(Arylthio)-pyridin-2(1H)-ones variously substituted in their 3-, 5-, and 6-positions have been synthesized as a new series of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)-pyridinone hybrid molecules. Biological studies revealed that some of them show potent HIV-1 specific reverse transcriptase inhibitory properties. Compounds 16 and 7c, the most active ones, inhibit the replication of HIV-1 at 3 and 6 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm00023a007
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-4-hydroxy-3-nitropyridin-2(1H)-one 在 苄基三乙基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到4-chloro-5-ethyl-3-nitropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-thio-pyridin-2(1H)-ones, medicines containing them and their uses

  摘要：

  式（3）中的化合物，其中：R.sub.1和R.sub.2分别表示氢原子、脂肪基或烷氧基烷基，其中烷基链为C.sub.1到C.sub.4，或者一起形成芳香环；R.sub.3表示：氢原子，或者NHR.sub.5基团，其中R.sub.5表示氢原子或者COR.sub.6基团，其中R.sub.6是脂肪基或芳香基，或者NO.sub.2基团或COOR.sub.7基团，其中R.sub.7是脂肪基，R.sub.4表示苯基或杂环基团。这些化合物可用于治疗与HIV病毒相关的疾病。

  公开号：

  US06015820A1

文献信息

• 4-ARYL-THIO-PYRIDIN-2(1H)-ONES, MEDICAMENTS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AUX VIH
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP0843663B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6015820A
  申请人：——

  公开号：US6015820A

  公开（公告）日：2000-01-18