N-羟基-4-硝基-N-苯基苯甲酰胺 | 2029-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-硝基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-N-phenyl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-phenyl-p-nitrobenzohydroxamic acid；N-(4-nitrobenzoyl)-N-phenylhydroxylamine；N-Phenyl-4-nitro-benzhydroxamsaeure；N-hydroxy-4-nitro-N-phenylbenzamide
• CAS: 2029-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: JCLYNMPVVXQIJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  468.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-硝基-N-苯基苯甲酰胺 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-硝基苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Photoacid generators (PAGs) based on N-acyl-N-phenylhydroxylamines for carboxylic and sulfonic acids

  摘要：

  Simple and efficient photoacid generators (PAGs) for carboxylic and sulfonic acids based on N-acyl-N-phenylhydroxylamines have been demonstrated. Irradiation of o-carboxylates and thermally rearranged o-arenesulfonates of N-acyl-N-phenylhydroxylamines using UV light (>= 254 nm) in aqueous methanolic solution resulted in efficient generation of carboxylic and sulfonic acids, respectively. The carboxylic acid generation ability of N-acyl-N-phenylhydroxylamines was found to be dependent on their N-acyl substituents. Further, polymer bearing o-arenesulfonates of N-acyl-N-phenylhydroxylamine was synthesized and demonstrated as PAG for sulfonic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.049
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 rhodium on carbon 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-羟基-4-硝基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para ‐Hydroxamic Acids into para ‐Aminophenols

  摘要：

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.

  DOI：

  10.1002/anie.202100801

文献信息

• N-Arylhydroxamic Acids as Novel Oxidoreductase Substrates
  作者：Juozas Kulys、Heinz-Josef Deussen、Kastis Krikstopaitis、Rikke Lolck、Palle Schneider、Arturas Ziemys

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3475::aid-ejoc3475>3.0.co;2-k

  日期：2001.9

  N-Arylhydroxamic acids (AHAs) are promising novel N−OH mediators for oxidoreductase catalysis. They are electrochemically active compounds with a redox potential of 0.31−0.41 V vs. SCE. Representative oxidoreductases, e.g. fungal peroxidase from Coprinus cinereus (rCiP), catalyze the oxidation of AHAs with apparent bimolecular constants (kox) of 7.1·103 to 1.5·107M−1s−1 at pH = 8.5 and 25 °C. The limiting

  N-芳基异羟肟酸（AHA）是用于氧化还原酶催化的有前途的新型 N-OH 介质。它们是电化学活性化合物，相对于 SCE，氧化还原电位为 0.31-0.41 V。代表性氧化还原酶，例如来自灰鬼伞 (rCiP) 的真菌过氧化物酶，在 pH = 8.5 和 25 °C 时催化表观双分子常数 (kox) 为 7.1·103 至 1.5·107M-1s-1 的 AHA 氧化。底物氧化的限制步骤是化合物 II (Cpd II) 的还原。N-羟基乙酰苯胺 (1a) 和 N-羟基-N-苯基苯甲酰胺 (2a) 的氧化常数通过停流和稳态方法确定，相似。Cpd II 还原率降低的还原率降低发生在 1a 的 pKa = 8.5 和 2a 的 7.7 处。1a 的硝酰基自由基是氧化反应的中间体，在碱性 pH 值下稳定性下降。这些 AHA 的构效关系 (SAR) 在 Marcus 交叉关系的框架内进行分析，并使用从头算
• ANTIMICROBIAL COMPOSITION CONTAINING AN OXIDOREDUCTASE AND AN ENHANCER OF THER N-HYDROXYANILIDE-TYPE
  申请人：——

  公开号：US20020094331A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention relates to an enzymatic composition capable of killing or inhibiting microbial cells or micro-organisms, e.g. in laundry, on hard surfaces, in water systems, on skin, on teeth or on mucous membranes. The present invention also relates to the use of said enzymatic composition for preserving food products, cosmetics, paints, coatings, etc.

  本发明涉及一种酶组合物，能够杀灭或抑制微生物细胞或微生物，例如在洗涤、硬表面、水系统、皮肤、牙齿或粘膜上。本发明还涉及利用该酶组合物来保护食品产品、化妆品、涂料等。
• Laccase Variants
  申请人：Oestergaard Lars Henrik

  公开号：US20110091934A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to variants of a parent laccase. The present invention also relates to polynucleotides encoding the variant laccases and to nucleic acid constructs, vectors, and host cells comprising the polynucleotides, and methods of using the variant enzymes.

  本发明涉及一种母亲漆酶的变种。本发明还涉及编码变种漆酶的多核苷酸，以及包含这些多核苷酸的核酸构建物、载体和宿主细胞，以及使用这些变种酶的方法。
• O-Alkyl-N-acyl-N-phenylhydroxylamines as Photochemical Alkoxy Radical Precursors
  作者：Anakuthil Anoop、N. Singh、Nilanjana Chowdhury

  DOI：10.1055/s-0031-1290824

  日期：2012.6

  A simple and efficient technique for the photolysis of alkoxy radical precursors is developed. Irradiation of O-alkyl-N-acyl-N-phenylhydroxylamines, as representative alkoxy radical precursors, with ultraviolet light (≥254 nm) results in homolytic N–O bond cleavage to generate singlet alkoxy and acylaminyl caged radical pairs. These radicals, depending on the solvent employed, either escape from the

  专用于Eluvathongal D. Jemmis教授在他的60之际个生日 抽象 开发了一种简单有效的烷氧基自由基前体的光解技术。用代表性的烷氧基自由基前体辐照O-烷基-N-酰基-N-苯基羟胺（≥254nm）会导致均一的N-O键裂解，从而生成单线烷氧基和酰基丙烯酰胺笼罩的自由基对。这些自由基取决于所使用的溶剂，要么从笼子中逸出以形成片段化产物，要么发生笼中反应以产生光重排产物。使用时变密度泛函理论计算来分析N–O键的均质裂解。所述的性质ñ -酰基取代基上的ø -烷基- Ñ -acyl-N-苯基羟胺显示出影响其产生自由基的能力。此外，证明了烷氧基的识别和捕获。 开发了一种简单有效的烷氧基自由基前体的光解技术。用代表性的烷氧基自由基前体辐照O-烷基-N-酰基-N-苯基羟胺（≥254nm）会导致均一的N-O键裂解，从而生成单线烷氧基和酰基丙烯酰胺笼罩的自由基对。这些自由基取决于所使用的溶剂，要么
• A Convenient Method for the Preparation of<i>N</i>-Aryl and<i>N</i>-Alkyl-<i>O</i>-Methyl Hydroxylamines
  作者：Paulo F. Santos、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1080/00397919508015485

  日期：1995.11

  Abstract Trifluoroaceto or p-nitrobenzo-N-substituted hydroxamic acids are smoothly methylated with diazomethane and the products cleanly cleaved by hydrazine to provide the title compounds.

  摘要 三氟乙酰或对硝基苯并-N-取代的异羟肟酸用重氮甲烷顺利甲基化，产物被肼完全裂解，得到标题化合物。