N-羟基-4-硝基-苯乙脒 | 42191-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-4-硝基-苯乙脒
• 英文名称: N'-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethanimidamide
• 英文别名: N-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acetimidamide；2-(4-nitrophenyl)acetamidoxime
• CAS: 42191-47-9
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00125879
• 分子量: 195.178
• InChiKey: AXZQCCJPIUSSSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  386.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基苯乙腈	4-Nitrophenylacetonitrile	555-21-5	C8H6N2O2	162.148

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-4-硝基-苯乙脒 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 6,8-dichloro-3-((Z)-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)vinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑新色酮的合成及体外抗菌评估

  摘要：

  为了寻找一种具有改善的抗菌谱和功效的新型抗菌剂，我们设计并合成了一系列新型的3 ‐（（Z）‐2‐（5‐甲基‐1,2,4‐恶二唑‐3‐yl）‐2 -（4-硝基苯基）乙烯基）-4 H-铬n-4-酮7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h通过聚合合成方法。所有合成的化合物均经过体外分析对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。已经描述了初步的结构活性关系，以阐明抗菌活性的基本结构要求。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.656
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到N-羟基-4-硝基-苯乙脒
  参考文献：
  名称：

  3-（5-）-氨基-邻-二芳基异唑类：区域选择性合成和抗微管蛋白活性

  摘要：

  已经验证了被聚烷氧基芳基药效基团取代的5-氨基-和3-氨基二芳基异恶唑的区域选择性合成。合成方案的起始原料很容易从植物提取物中获得。在表型海胆胚胎试验中进一步测试了目标分子，以鉴定具有抗有丝分裂微管去稳定活性的化合物。结构与活性之间的关系研究表明，有效的抗增殖活性必不可少的结构特征包括：1）5-氨基异恶唑桥联双芳基取代基（环A和B）；2）未取代的5-氨基；3）3,4,5-甲氧基取代的苯和4-甲氧基苯的药效基团分别作为环A和B。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.006

文献信息

• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• Novel Oxadiazole Analogues Derived from Ethacrynic Acid: Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships in Inhibiting the Activity of Glutathione <i>S</i>-Transferase P1-1 and Cancer Cell Proliferation
  作者：Xinmei Yang、Guyue Liu、Hongcai Li、Yun Zhang、Dandan Song、Chunmin Li、Rui Wang、Bo Liu、Wen Liang、Yongkui Jing、Guisen Zhao

  DOI：10.1021/jm9011565

  日期：2010.2.11

  P1-1) inhibitor with weak antiproliferative ability in tumor cells. By use of the principle of bioisosterism, a series of novel EA oxadiazole analogues were designed and synthesized. The structure−activity relationships of inhibiting GST P1-1 activity and cell proliferation of those EA analogues were investigated in human leukemia HL-60 cells. Our data revealed that those EA oxadiazole analogues had improved

  乙二酸（EA）是一种谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GST P1-1）抑制剂，在肿瘤细胞中具有较弱的抗增殖能力。利用生物立体异构原理，设计并合成了一系列新型的EA恶二唑类似物。在人白血病HL-60细胞中研究了抑制GST P1-1活性与那些EA类似物的细胞增殖的构效关系。我们的数据显示，那些EA恶二唑类似物具有更好的抗增殖活性，并且大多数与EA相比对GST P1-1活性具有相似或更好的抑制作用。化合物6u是有效的抗增殖剂之一，没有抑制GST P1-1活性。化合物6r和6s在几种实体瘤细胞系中是两种有效的细胞生长抑制剂，其浓度可抑制一半的细胞生长，其浓度低于5μM。我们的数据表明，这些EA恶二唑类似物是有望通过GST P1-1抑制依赖性和/或非依赖性途径发挥作用的抗肿瘤药物。
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Quinazolin-4(3H)-ones Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Jayaprakash Sarva、Ramamohan Mekala、Raghunadh Akula、Raghavendra Kamaraju、Chandrasekhar Bannoth、Sridhar Regati

  DOI：10.1055/s-0033-1340786

  日期：——

  A simple and highly efficient synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3 H )-ones by the iron(III) chloride catalyzed reaction of isatoic anhydride with various amidoxime derivatives was developed. Several aryl and alkyl amidoximes were screened to demonstrate the scope of the methodology.

  开发了一种简单高效的 2-取代喹唑啉-4(3 H)-酮的合成方法，通过氯化铁 (III) 催化的靛红酸酐与各种胺肟衍生物的反应。筛选了几种芳基和烷基酰胺肟以证明该方法的范围。
• Synthesis, insecticidal activity, and structure–activity relationship (SAR) of anthranilic diamides analogs containing oxadiazole rings
  作者：Yuhao Li、Hongjun Zhu、Kai Chen、Rui Liu、Abdalla Khallaf、Xiangning Zhang、Jueping Ni

  DOI：10.1039/c3ob40345a

  日期：——

  anthranilic diamides analogs (3–11, 16–24) containing 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazole rings were synthesized and characterized by 1H NMR, MS and elemental analyses. The structure of 3-bromo-N-(2-(3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-4-chloro-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide (18, CCDC-924454) was determined by X-ray diffraction crystallography. The insecticidal activities against

  一系列氨茴酸二酰胺类似物（的3-11，16-24含有1,2,4-或1,3,4-恶二唑环）的合成和表征通过1 H NMR，MS和元素分析。的结构3-溴-N-（2-（3-（4-溴苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）-4-氯-6-甲基苯基）-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺（18，CCDC-924454）通过X射线衍射晶体学测定。评价了对小菜蛾和甜菜夜蛾的杀虫活性。结果表明，大多数标题化合物显示出良好的杀幼虫活性对小菜蛾，尤其是化合物3-溴-N-（4-氯-2-甲基-6-（5-（甲硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯基）-1-（3-氯吡啶-2-基） -1 H-吡唑-5-羧酰胺（6），其显示对71.43％的活性小菜蛾在0.4微克毫升-1和抵抗33.33％甜菜夜蛾以1μg毫升-1。结构-活性关系表明，用1,3,4-恶二唑修饰的化合物比用1,2,4-恶二唑修饰的化合物更有效，连接在