(3R,3aR,5aS,8aR,8bR)-3-acetyl-7-phenylperhydrofuro[3,4-e]isoindole-6,8-dione | 344285-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,3aR,5aS,8aR,8bR)-3-acetyl-7-phenylperhydrofuro[3,4-e]isoindole-6,8-dione
• 英文别名: (3R,3aR,5aS,8aR,8bR)-3-acetyl-7-phenyl-1,3,3a,4,5,5a,8a,8b-octahydrofuro[3,4-e]isoindole-6,8-dione
• CAS: 344285-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: PSVXLWJKQWPKRM-LEOABGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5aS,8aR,8bR)-3-acetyl-7-phenylperhydrofuro[3,4-e]isoindole-6,8-dione 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(3S,3aR,5aS,8aR,8bR)-6,8-dioxo-7-phenylperhydrofuro[3,4-e]isoindol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的烯炔复分解合成手性氧杂环二烯：手性三环氧衍生物的有用组成部分

  摘要：

  各种手性氧杂环二烯均经由使用Grubbs催化剂（PCY烯炔复分解合成3）2氯2 RuCHPh。由（2S）-（苄氧基）-丙醛制备了一系列带有1,2-二醇骨架的底物。乙炔在23°C的CH 2 Cl 2中顺利进行，同时在乙烯气（1-2.5 atm）下以少量催化剂（2.0 mol％）负载，获得了高收率的产品，且在任何立体异构碳上均未发生差向异构化。加热料5在氮气下，在苯（80℃）中包含双取代炔烃的化合物导致通过初级产物的差向异构化而形成两个非对映异构体。差向异构化发生在氧杂环碳而不是苄基碳。手性乙二环二烯19和22与顺丁烯二酸酐，顺丁烯二酰亚胺和苯醌的狄尔斯-阿尔德反应具有很高的非对映选择性，在环境条件下可以有效地生成单个环加合物。Diels–Alder加合物的结构由1 H NOE NMR光谱确定。环加合物经由亲二烯体以内模方式与立体异构中心的取代基相反的二烯形成。环加合物29和31将（2S）-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00548-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)-pent-1-yn-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 乙烯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (3R,3aR,5aS,8aR,8bR)-3-acetyl-7-phenylperhydrofuro[3,4-e]isoindole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的烯炔复分解合成手性氧杂环二烯：手性三环氧衍生物的有用组成部分

  摘要：

  各种手性氧杂环二烯均经由使用Grubbs催化剂（PCY烯炔复分解合成3）2氯2 RuCHPh。由（2S）-（苄氧基）-丙醛制备了一系列带有1,2-二醇骨架的底物。乙炔在23°C的CH 2 Cl 2中顺利进行，同时在乙烯气（1-2.5 atm）下以少量催化剂（2.0 mol％）负载，获得了高收率的产品，且在任何立体异构碳上均未发生差向异构化。加热料5在氮气下，在苯（80℃）中包含双取代炔烃的化合物导致通过初级产物的差向异构化而形成两个非对映异构体。差向异构化发生在氧杂环碳而不是苄基碳。手性乙二环二烯19和22与顺丁烯二酸酐，顺丁烯二酰亚胺和苯醌的狄尔斯-阿尔德反应具有很高的非对映选择性，在环境条件下可以有效地生成单个环加合物。Diels–Alder加合物的结构由1 H NOE NMR光谱确定。环加合物经由亲二烯体以内模方式与立体异构中心的取代基相反的二烯形成。环加合物29和31将（2S）-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00548-3

文献信息

• Enantiocontrolled Construction of Tricyclic Furan Derivatives via an Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Chung-Cheng Pai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol015622j

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The two enantiomers of trycyclic furan derivatives were prepared respectively from Diels-Alder reactions of oxycyclic dienes 3a and 3b, followed by degradation of the 2-(benzyloxy)ethyl group. Compounds 3a and 3b can be selectively synthesized by [3+2]-cycloaddition of vinylpropargyltungsten complex with (2S)-(benzyloxy)-propanal.