N-羟基-N,3-二苯基丙酰胺 | 65690-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-N,3-二苯基丙酰胺
• 英文名称: N-(1-phenylpropionyl)-N-phenylhydroxylamine
• 英文别名: N-hydroxy-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 65690-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BGZHXLJBISMYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N,3-二苯基丙酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Capozzi, Giuseppe; Chimirri, Alba; Grasso, Silvana, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1759 - 1762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-methyl N-phenyl-3-phenylpropanohydroxamate 在 三氯化铝 、 二甲基硫 作用下， 反应 9.0h， 以93%的产率得到N-羟基-N,3-二苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kawase, Masami; Kitamura, Takahiro; Shimada, Masahiro, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 887 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Migration of the Hydroxyl Group of N-Hydroxy-N-phenylamides to the Phenyl Group with Tertiary Phosphines and Tetrachloromethane. A Novel Transhydroxylation Reaction
  作者：Yasuo Kikugawa、Kimiyo Mitsui

  DOI：10.1246/cl.1993.1369

  日期：1993.8

  N-hydroxy-N-phenylamides rearranges mainly to the ortho position of the N-phenyl ring by the system (n-Bu)3P-CCl4-CH3CN; use of less than a stoichiometric amount of (n-Bu)3P is effective for this reaction.

  N-羟基-N-苯基酰胺的羟基主要通过(n-Bu)3P-CCl4-CH3CN体系重排到N-苯环的邻位；使用小于化学计量量的 (n-Bu)3P 对该反应是有效的。
• N-HETEROCYCLIC CARBENE (NHC) CATALYZED SYNTHESIS OF HYDROXAMIC ACIDS
  申请人：Zhang Yugen

  公开号：US20100105921A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for preparing hydroxamic acids is provided. The process comprises reacting an aldehyde with a nitroso compound in the presence of a N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  提供了一种制备羟肟酸的过程。该过程包括在N-杂环卡宾（NHC）催化剂的存在下将醛与亚硝基化合物反应。
• N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed synthesis of hydroxamic acids
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US08143423B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  A process for preparing hydroxamic acids is provided. The process comprises reacting an aldehyde with a nitroso compound in the presence of a N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  提供了一种制备羟肟酸的方法。该方法包括在N-杂环卡宾（NHC）催化剂的存在下，将醛与亚硝基化合物反应。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed Direct Amidation of Aldehydes with Nitroso Compounds
  作者：Fong Tian Wong、Pranab K. Patra、Jayasree Seayad、Yugen Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1021/ol8004276

  日期：2008.6.1

  NHC-catalyzed direct amidation of aldehydes with nitroso compounds is a powerful method for the synthesis of N-arylhydroxamic acids. A variety of aryl, alkyl, alkenyl, and heterocyclic aldehydes were found to give excellent yields of the corresponding N-arylhydroxamic acids. This chemistry was also extended to the synthesis of chiral N-arylhydroxamic acids by kinetic resolution of a-branched aldehydes, a domino amidation-redox amination reaction of acrolein, and a three-component reaction for the synthesis of N-arylaziridines.
• WO2008/115153
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——