(3E)-4-hydroxypent-2-enyl diphenylphosphine oxide | 145681-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-4-hydroxypent-2-enyl diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (E,2R)-5-diphenylphosphorylpent-3-en-2-ol
• CAS: 145681-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₉O₂P
• 分子量: 286.31
• InChiKey: KULJRACTHBLRPU-XVJNWHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 甲醇 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 正丁基锂 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (3E)-4-hydroxypent-2-enyl diphenylphosphine oxide 、 (3E,4S)-4-hydroxypent-2-enyl diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的α，β，γ，δ-不饱和膦酸酯的对映选择性1,6-硼化

  摘要：

  使用（S，S）-Ph-BPE作为手性配体，得到铜（I）催化的1，3-二烯基膦酸酯的不对称1，6-硼酸酯化。区域，立体和对映体选择性硼化成功地进行，得到了含膦酸酯的烯丙基硼酸酯，具有高达97％ee的高对映体选择性。所得产物的进一步应用产生了有价值的γ-丁内酯的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03532

文献信息

• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2811 - 2824
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric epoxidations and kinetic resolutions of δ-hydroxy allylic phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60928-0

  日期：1992.11

  Delta-Hydroxy allylic phosphine oxides 5 undergo asymmetric epoxidation to yield epoxy alcohols 6 with high enantio- and diastereoselectivity. Kinetic resolutions are also successful, even with a chiral centre remote from the allylic hydroxyl, if that chiral centre bears a diphenylphosphinoyl group. The diphenylphosphinoyl group then exerts a novel anti-directing effect on the epoxidation.
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,6-Borylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Phosphonates
  作者：Hyesu Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03532

  日期：2018.12.21

  Copper(I)-catalyzed asymmetric 1,6-borylation of 1,3-dienylphosphonates was achieved using (S,S)-Ph-BPE as a chiral ligand. Regio-, stereo-, and enantioselective borylation successfully proceeded to afford phosphonate-containing allylboronates, with high enantioselectivity up to 97% ee. Further applications of the resulting products generated a valuable phosphonate analogue of γ-butyrolactone.

  使用（S，S）-Ph-BPE作为手性配体，得到铜（I）催化的1，3-二烯基膦酸酯的不对称1，6-硼酸酯化。区域，立体和对映体选择性硼化成功地进行，得到了含膦酸酯的烯丙基硼酸酯，具有高达97％ee的高对映体选择性。所得产物的进一步应用产生了有价值的γ-丁内酯的膦酸酯类似物。