(S)-6-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-Azido-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid benzyl ester | 612844-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-Azido-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-6-[[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 612844-49-2
• 化学式: C₃₇H₄₂N₄O₉
• 分子量: 686.762
• InChiKey: JXDVSMNGGCPAOB-AGAUYENESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-Azido-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid benzyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-Azido-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含肿瘤相关碳水化合物抗原的非天然糖基氨基酸的合成

  摘要：

  描述了使用非天然氨基酸作为糖基受体的生物相关糖基氨基酸的合成。单糖三氯乙酰亚氨酸酯供体与Fmoc-1-羟基正亮氨酸苄基酯的糖基化反应提供了α- O-连接的产物。相反，当用糖基环氧供体进行糖基化反应时，β- O-连接的产物占主导。我们已经使用了这两个互补的糖基化反应来合成五个不同的糖基氨基酸，每个氨基酸都含有Tn，TF，STn，Lewis y或Globo-H肿瘤相关的碳水化合物抗原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00935-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-Azido-2,2-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以91%的产率得到(S)-6-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-7-Azido-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含肿瘤相关碳水化合物抗原的非天然糖基氨基酸的合成

  摘要：

  描述了使用非天然氨基酸作为糖基受体的生物相关糖基氨基酸的合成。单糖三氯乙酰亚氨酸酯供体与Fmoc-1-羟基正亮氨酸苄基酯的糖基化反应提供了α- O-连接的产物。相反，当用糖基环氧供体进行糖基化反应时，β- O-连接的产物占主导。我们已经使用了这两个互补的糖基化反应来合成五个不同的糖基氨基酸，每个氨基酸都含有Tn，TF，STn，Lewis y或Globo-H肿瘤相关的碳水化合物抗原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00935-9