methyl 2-[5,6-dichloro-2-(2-chlorobenzyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetate | 1443550-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[5,6-dichloro-2-(2-chlorobenzyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetate
• 英文别名: Methyl 5,6-dichloro-2-(2-chlorobenzyl)-1h-benzimidazol-1-acetate；methyl 2-[5,6-dichloro-2-[(2-chlorophenyl)methyl]benzimidazol-1-yl]acetate
• CAS: 1443550-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃N₂O₂
• 分子量: 383.661
• InChiKey: UBIWJEUBOYEPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[5,6-dichloro-2-(2-chlorobenzyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到2-{5,6-dichloro-2-[(o-chlorophenyl)methyl]-1,3-diaza-1H-inden-1-yl}-1-hydrazino-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过微波技术有效合成苯并咪唑及其生物活性

  摘要：

  摘要为合成苯并咪唑开发了一种简单实用的方案。该方案使用亚氨基酯盐酸盐，其在微波辐射下与4,5-二氯-1,2-苯二胺的反应中非常有用，可得到产率高且反应时间短的产物。该方法可以用作合成苯并咪唑的通用技术。评价合成的化合物的生物学特性，例如抗脂肪酶，抗病毒和抗肿瘤活性。尽管有低毒性，但五种苯并咪唑-1-乙酸酰肼在25μg/ cm 3浓度下仍显示出轻微的抗病毒活性。取代的2-苄基苯并咪唑类药物对腺癌（CT26）和黑色素瘤（B16F10）癌细胞的活性低于10μg/ cm 3。。其中六种化合物在不同浓度下均显示出抗脂肪酶的活性。一种化合物的IC 50值为0.35μg/ cm 3，与奥利司他（0.32μg/ cm 3）具有相似的活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0916-0
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.12h， 生成 methyl 2-[5,6-dichloro-2-(2-chlorobenzyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过微波技术有效合成苯并咪唑及其生物活性

  摘要：

  摘要为合成苯并咪唑开发了一种简单实用的方案。该方案使用亚氨基酯盐酸盐，其在微波辐射下与4,5-二氯-1,2-苯二胺的反应中非常有用，可得到产率高且反应时间短的产物。该方法可以用作合成苯并咪唑的通用技术。评价合成的化合物的生物学特性，例如抗脂肪酶，抗病毒和抗肿瘤活性。尽管有低毒性，但五种苯并咪唑-1-乙酸酰肼在25μg/ cm 3浓度下仍显示出轻微的抗病毒活性。取代的2-苄基苯并咪唑类药物对腺癌（CT26）和黑色素瘤（B16F10）癌细胞的活性低于10μg/ cm 3。。其中六种化合物在不同浓度下均显示出抗脂肪酶的活性。一种化合物的IC 50值为0.35μg/ cm 3，与奥利司他（0.32μg/ cm 3）具有相似的活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0916-0

文献信息

• An efficient synthesis of benzimidazoles via a microwave technique and evaluation of their biological activities
  作者：Bahittin Kahveci、Emre Menteşe、Musa Özil、Serdar Ülker、Murat Ertürk

  DOI：10.1007/s00706-012-0916-0

  日期：2013.7

  AbstractA simple and practical protocol was developed for the synthesis of benzimidazoles. The protocol uses iminoester hydrochloride which is very useful in the reaction with 4,5-dichloro-1,2-phenylenediamine under microwave irradiation leading to the products with good yields and in short reaction times. This method can be used as a general technique for synthesizing benzimidazoles. The synthesized compounds

  摘要为合成苯并咪唑开发了一种简单实用的方案。该方案使用亚氨基酯盐酸盐，其在微波辐射下与4,5-二氯-1,2-苯二胺的反应中非常有用，可得到产率高且反应时间短的产物。该方法可以用作合成苯并咪唑的通用技术。评价合成的化合物的生物学特性，例如抗脂肪酶，抗病毒和抗肿瘤活性。尽管有低毒性，但五种苯并咪唑-1-乙酸酰肼在25μg/ cm 3浓度下仍显示出轻微的抗病毒活性。取代的2-苄基苯并咪唑类药物对腺癌（CT26）和黑色素瘤（B16F10）癌细胞的活性低于10μg/ cm 3。。其中六种化合物在不同浓度下均显示出抗脂肪酶的活性。一种化合物的IC 50值为0.35μg/ cm 3，与奥利司他（0.32μg/ cm 3）具有相似的活性。 图形概要