2-allyl-2-methoxycarbonyl-1,4-cyclohexanedione 4-monoethylene acetal | 112775-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-2-methoxycarbonyl-1,4-cyclohexanedione 4-monoethylene acetal
• 英文别名: methyl (+/-)-1-allyl-5-(ethylenedioxy)-2-oxocyclohexanecarboxylate；allyl-1 oxo-2 oxo-5 ethyleneacetal cyclohexane carboxylate de methyle；Methyl 8-oxo-7-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
• CAS: 112775-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: QCUIYXPWMIQPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-methoxycarbonyl-1,4-cyclohexanedione 4-monoethylene acetal 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium chloride 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(+/-)-2-allyl-1,4-cyclohexanedione-4-monoethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  石杉碱 A 的 10 个取代类似物的关键中间体的简便实用合成

  摘要：

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。

  DOI：

  10.1081/scc-120001506
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-allyl-2-methoxycarbonyl-1,4-cyclohexanedione 4-monoethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  石杉碱 A 的 10 个取代类似物的关键中间体的简便实用合成

  摘要：

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。

  DOI：

  10.1081/scc-120001506

文献信息

• A Stereocontrolled Entry to 3-Functionalized <i>cis</i>-3a-Methyloctahydroindoles: Building Blocks for <i>Daphniphyllum</i> Alkaloid Synthesis
  作者：Josep Bonjoch、Alejandro Cordero-Vargas、Xavier Urbaneja

  DOI：10.1055/s-2007-986633

  日期：2007.9

  A synthetic entry to cis-3a-methyl-3-methyleneoctahydroindol-5-ones employing ozonolysis, chemoselective methylenation, and double reductive amination of 2-(1-formylvinyl)-2-methyl-1,4-cyclohexanedione monoethylene acetal is described. The same process using a 2-methoxycarbonyl derivative gave a trans-diastereoselectivity in the formation of the azabicyclic compound. Diastereoselective hydroboration of the exocyclic methylene of cis-octahydroindole derivative gives a valuable synthetic intermediate for Daphniphyllum alkaloid synthesis.

  本论文介绍了一种合成顺式-3a-甲基-3-亚甲基八氢吲哚-5-酮的方法，该方法采用臭氧分解、化学选择性甲烯化和 2-(1-甲酰基乙烯基)-2-甲基-1,4-环己二酮单乙烯缩醛的双还原胺化。在使用 2-甲氧基羰基衍生物的相同过程中，形成的氮杂环化合物具有反式非对映选择性。通过对顺式八氢吲哚衍生物的外环亚甲基进行非对映选择性氢硼化合，得到了一种用于 Daphniphyllum 生物碱合成的重要合成中间体。
• FACILE AND PRACTICAL SYNTHESIS OF THE KEY INTERMEDIATE OF 10-SUBSTITUTED ANALOGUES OF HUPERZINE A
  作者：Guo-Chun Zhou、Da-Yuan Zhu

  DOI：10.1081/scc-120001506

  日期：2002.1.1

  Exploring from compound 8 to construct pyridone ring and form compound 11, then through decarboxylation to afford compound 14. Alkylation of compound 16 also gave 14. Subsequent work provided the key intermediate 5.

  摘要 由化合物 8 构建吡啶酮环形成化合物 11，然后脱羧得到化合物 14，化合物 16 烷基化得到 14，后续工作得到关键中间体 5。
• Nallet, Jean-Pierre; Huet, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 355 - 357
  作者：Nallet, Jean-Pierre、Huet, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the 4-Azatricyclo[5.2.2.0^4,8]undecan-10-one Core of <i>Daphniphyllum</i> Alkaloid Calyciphylline A Using a Pd-Catalyzed Enolate Alkenylation
  作者：Daniel Solé、Xavier Urbaneja、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol052230u

  日期：2005.11.1

  The ABC ring system of the natural product calyciphylline A has been synthesized. The key steps were a palladium-catalyzed intramolecular coupling of an amino-tethered vinyl bromide with a ketone using potassium phenoxide as the base to generate the C-ring and a hydroxyl-directed hydrogenation of an exocyclic double bond to give the azatricyclic ketone 1.